[A+] 아스피린의 합성과 정제 (화학실험 A+ 및 보고서 모두 만점)

소개

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목차

1. 실험목표

2. 이론적 배경
가. 에스터화 반응(Esterification)
나. 아세틸 살리실산
다. 재결정(Recrystallization)

3. 실험 기구 및 시약
가. 실험 기구
나. 시약

4. 실험 과정
가. 아스피린 합성
나. 아스피린 정제

5. 실험 결과
가. 실험 환경
나. 측정장비 및 기구
다. ASA(Acetic Salicylic acid, Salicylic acid)의 합성반응

6. 실험 결론
가. 합성 요약
나. 반응 분석
다. 오차(손실) 요인의 분석

7. 논의 및 출처
가. 논의
나. 출처

본문내용

1. 실험목표
에스터화 반응을 이용하여 의약품인 아스피린을 합성하고 정제할 수 있다.

2. 이론적 배경
가. 에스터화 반응(Esterification)
Esterification이란 Carboxylic acid derivatives 같은 물질로부터 Ester을 합성하는 반응이다. Esterification이 일어나는 Carboxylic acid derivatives를 알아보기 위해서는 Carboxylic acid derivatives의 반응성을 이해하는 것이 중요하다.
Acyl chloride와 Acid anhydride가 반응성이 유달리 좋은 이유는 이 두 작용기가 좋은 이탈기를 가지고 있기 때문이다. Cl-는 높은 전기음성도 때문에 다른 음이온에 비해 상대적으로 안정하고, Acid anhydride의 이탈기인 Carboxylic carboxylate는 산소의 전자가 공명(pi donation)할 수 있어서 안정하다. 반면, ester와 amide의 이탈기는 각각 hydroxide(OH-)와 azanide(NH2-)로, 모두 짝산의 pKa가 높은 불안정한 음이온(나쁜 이탈기)이다.
그러므로, esterification이 일어나기 위해서는 높은 온도, 촉매 등이 요구된다. 이러한 조건 속에서도 esterification은 평형을 형성해 좋은 수득률을 얻기 다소 힘든 단점이 있다. 강산 촉매와 SiO2같은 탈수제가 실제 esterification에 사용되고 있다. (탈수제는 르-샤틀리에 원리로 물을 제거해주어 esterification으로 평형이 이동할 수 있도록 해준다.) 강산 촉매는 Carbonyl의 산소에 양성자 첨가를 일으켜 Carbonyl의 탄소를 매우 Electrophile하게 만든다. 이렇게 만들어진 Electrophilic site는 Nucleophilicity가 별로 크지 않은 hydroxy기가 attack할 수 있을 정도로 매우 Electrophilic하다.

참고자료

· Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic chemistry. Oxford university press.
· https://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin
· Olmsted III, J. A. (1998). Synthesis of aspirin: A general chemistry experiment. Journal of Chemical Education, 75(10), 1261.
· Lawal, A., &Obaleye, J. A. (2007). Synthesis, characterization and antibacterial activity of aspirin and paracetamolmetal complexes. Biokemistri, 19(1).