유기화학 synthesis of cyclohexene (cyclohexene 합성) 예비보고서

목차

1. 실험목적
2. 실험이론
3. 기구 및 시약

본문내용

1. 실험목적
Alcohol의 OH 그룹이 산 촉매(H2SO4)에 의해 이탈기가 되어 제거되고, 그로부터 생긴 alcohol 분자에서 물 분자가 빠져나가는 제거반응을 해본다. 이를 통해서 제거반응의 원리, 메커니즘, 특성을 알아보자.

2. 실험이론
<제거반응>
한 분자에서 이탈기가 제거되어 결합을 형성하고 생성물을 만드는 반응
예시로, 알코올이 물과 알켄을 생성하는 산-촉매 반응이 있다.
제거반응과 첨가반응은 서로 역반응의 관계에 있다고 할 수 있다.

-호프만 제거반응
호프만 제거반응 (Hofmann elimination)은 아민을 과량의 아이오도화 메틸로 완전 메틸화시켜 사차 암모늄염을 만든 다음, 염기인 은 산화물과 함께 가열하여 β-제거반응을 일으켜 알켄과 삼메틸아민을 생성하는 반응이다.

-버제스 탈수 반응
알코올을 탈수시켜 알켄을 생성하는 매우 효과적인 반응으로 낮은 온도와 중성 조건에서 반응이 이루어진다.
이 반응은 산에 민감한 기질을 출발물로 사용할 수 있는 장점도 있다.

-츄가에프 제거 반응
츄가에프 제거반응은 알코올을 잔테이트(xanthate)로 전환한 후 열분해하여 알켄을 생성하는 반응이다.

-코프 제거반응
코프 제거반응은 삼차 아민을 과산화 수소(H2O2)나 m-CPBA로 처리하여 아민 산화물(amine oxide)를 생성하고, 이 아민 산화물을 가열하여 알켄을 생성하는 반응이다. 일반적으로 호프만 제거반응보다 낮은 온도에서 이루어진다. 호프만 제거반응은 아민을 아이오도화 메틸과 반응시켜 완전 메틸화하고 가열하여 알켄을 생성하는 반응이다.

-스원 산화 반응
스원 산화 반응의 마지막 단계에서 카보닐이 생성될 때 수소가 제거되면서 알데하이드가 생성된다. 또한 전이 금속을 이용하는 반응에서 짝지음 반응 생성물이 생성되는 과정은 음이온 제거(β-hydride elimination) 단계라 한다.

참고자료

· 없음