유기화학실험, grignard reagent를 이용한 반응

소개글

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목차

1. Purpose

2. Theory
1) Preparation of Grignard reagent
2) Grignard reaction and mechanism
3) Grignard reaction with carbonyl Compounds and its mechanism
4) Limitation of using Grignard reagent

3. Reagents & Apparatus
1) Reagent
2) Apparatus

4. Physical properties of reagent

5. Data&Results

6. Discussion

7. Conclusion

본문내용

Purpose
With Benzophenone and Grignard reagent, synthesize triphenylmethanol, which is a bulky tertiary alcohol

Theory
1. Preparation of Grignard reagent
Grignard reagent는 유기물인 탄소에 금속이 결합된 형태(유기금속화합물)이기 때문에 유기금속시약이라고 하기도 한다. Grignard reagent의 구조를 살펴보면 탄소와 금속 원자는 공유결합을 형성한다. 일반적으로 금속은 음전하보다 양전하를 갖게 되며, 따라서 탄소는 부분적인 음전하를 갖게 된다. 이렇게 편극된 유기금속 화합물의 탄소 원자는 nucleophilic하다는 점에서 매우 특징적이며, electrophilic한 alkyl halide와 비교 된다. Grignard reagent의 형태는 R-Mg-X로 표현되는데, Grignard reagent를 만들기 위해서는 alkyl halide, magnesium을 anhydrous ether 환경에서 반응시켜야 한다. 이는 alkyl halide와 magnesium의 반응으로 형성된 Grignard reagent가 anhydrous ether 존재 조건에서 용매화되어 안정해지기 때문이다. Grignard reagent는 R-Mg-X로 표현하지만 실제로는 ether 용매에 여러 개의 Grignard reagent분자가 섞여있다. Grignard reagent를 만들기 위해서 vinyl halide, aryl halide 또한 사용될 수 있으나, alkyl fluoride의 경우 반응성이 매우 낮아서 Grignard reagent를 만드는데 사용하지 않는다.

참고 자료

L.G wade, organic chemistry 8th ed, 자유아카데미, 2015, p479-505