[유기화학실험] 사전보고서 - Cyclohexanol 의 Dehydration 반응

소개

"[유기화학실험] 사전보고서 - Cyclohexanol 의 Dehydration 반응"에 대한 내용입니다.

목차

Ⅰ. 실험 목적
Ⅱ. 이론 및 원리
Ⅲ. 시약 및 초자
Ⅳ. 실험 방법
Ⅴ. 주의 사항
Ⅵ. 추가 이론

본문내용

Ⅰ. 실험 목적
alcohol의 OH 그룹이 산 촉매에 의해 protonation 되고, 그로부터 생긴 alcohol 분자에서 물분자가 빠져나가는 제거반응을 해 본다. 이런 반응은 alkene을 만드는 한 방법이다.

Ⅱ. 이론 및 원리
<알코올의 탈수반응>
알코올의 산 촉매 탈수반응은 말 그대로 물이 제거되는 반응인데 이로 인해 알켄으로 변환시킬 수 있다.
실험실에서 가장 흔히 사용되는 방법은 알코올을 85% 인산 또는 진한 황산과 가열하는 것이다.
일차알코올 < 이차알코올 < 삼차알코올 순으로 반응이 잘 일어나기 때문에 필요한 가열온도 또한 그에 상응한다. (온도를 높일수록 반응이 잘 일어난다.)
알코올에 산 촉매를 넣으면 양성자 첨가에 의해 -OH기가 -H₂O로 바뀐 후 할로알케인의 반응과 같은 방향으로 반응이 진행된다.
이때 탈수반응은 알켄으로 변환되는 반응이므로 치환반응이 아닌 E1, E2와 같은 제거반응이다. 그러나 실험 시 두 반응이 경쟁반응으로 일어날 수 있다.
E1, E2반응의 경우 구조 이성질체를 가질 수 있는데, 이 중 Zaitsev의 법칙을 따르는 생성물이 주생성물이 된다.

<탈수반응의 E1반응과 E2반응의 차이> : 반응 메커니즘 포함
1) E1반응
위의 반응 메커니즘처럼 첫 번째 단계에 산 촉매로 인해 첨가된 양성자가 -OH를 -H₂O로 변환시킨 뒤, 두 번째 단계에서 이 이탈기가 제거된다.
이처럼 이탈기가 먼저 제거된 후 탄소양이온이 중간체로 생성되는 과정이 E1반응이고, 이는 안정한 탄소양이온이어야 반응이 잘 일어나므로 1차에서는 잘 일어나지 않고 대부분 2차, 3차에서 일어난다.
마지막 단계에서는 물이 베타위치의 수소를 공격하여 이 수소가 전자를 양이온에게 주어 이중결합을 만든다.
이와 같은 반응이 제거반응이고 이와 경쟁되는 반응은 에터를 생성하는 Sn1치환 반응이다.
그러므로 제거반응을 촉진시키기 위해서 온도 조건과 같은 것들을 설정해 주어야한다.

참고자료

· http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.1086.html?rid=3851b9fa-c592-4d55-a7be-95471ae4241e
· http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7678.html?rid=95da8089-47df-47a7-afa3-334031209d67
· http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.23237.html?rid=bd5d16c2-c7a2-4ca5-bae3-f53e8efdc77b
· http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9916.html?rid=46e243aa-c5e2-4b9f-8c1e-0c7e75cab29a
· William H. Brown/Thomas Poon(1980) "유기화학입문"제6판, 239-242p