[유기화학실험]oxidation

목차

1. Subject
2. Date
3. Principle
4. Material
5. Procedure & Observation
6. Result
7. Discussion
8. Reference

본문내용

1. Subject Oxidation of alcohol
2. Date 2020.12.02
4. Principle
Alcohol의 oxidation은 유기 반응에 중요한 반응이다. Primary alcohol은 oxidation되어 aldehyde와 ketone, carboxylic acid를 형성할 수 있다. Secondary alcohol을 oxidation 되어 ketone을 형성한다. 대조적으로 tertiary alcohol은 C-C bond를 끊지 않고서는 oxidation될 수 없다.
1) Oxidation to aldehyde
Alcohol을 Aldehyde로 oxidation 하는 것은 부분적인 oxidation이다. Aldehyde는 Carboxylic acid로 더 oxidation 될 수 있기 때문이다. Aldehyde를 형성할 때 반응의 온도는 aldehyde의 끓는점보다는 높게, alcohol의 끓는점 보다는 낮게 유지되어야 한다. 주로 사용하는 reagent들은 PCC, PDC, Colins reagent라고 불리는 Chromium-based reagent, activated DMSO, 과량의 NaOCl하의 Catalytic tempo등이 있다. Allylic 과 Benzylic alcohol또한 MnO2와 같은 selective agent로 다른 alcohol의 존재 하에 oxidation될 수 있다.

참고자료

· Organic Experiments Macroscale and Microscale, Kenneth L. Williamson, 7edition, Brooks/Cole
· http://msds.kosha.or.kr/ 9-hydroxyfluroene
· http://msds.kosha.or.kr/ Sodium hypochlorite
· http://msds.kosha.or.kr/ DME
· http://msds.kosha.or.kr/ Sodium sulfite
· http://msds.kosha.or.kr/ hexane
· http://msds.kosha.or.kr/ magnesium sulfate
· http://msds.kosha.or.kr/ ethyl acetate