아스피린의 합성

소개

"아스피린의 합성"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험제목
2. 목적
3. 이론
4. 시약 및 기구
5. 실험방법
6. 실험결과
7. 결론 및 고찰
8. 참고문헌

본문내용

1. 실험제목 : 아스피린의 합성

2. 목적 : 방향족 알콜 화합물인 Salicylic acid와 Acetic anhydride를 이용하여 아스피린을 합성한다.

3. 이론
3-1. 작용기(Functional Group)
공통된 화학적 특성을 지니는 유기화합물 내에서 그 특성의 원인이 되는 원자단 또는 결합양식이다.
작용기는 화합물의 구조적인 특징을 결정지으며 각 분자에서 생기는 특성적인 화학적 움직임을 지니고 있는 원자들의 집단이다. “물리, 화학적 성질이 같은 집단” 혹은 “분류, 명명법의 근거”, “유기 반응이 일어나는 자리”라고 생각하면 된다.

3-2. 에스테르(에스터)화
(1) 에스테르(에스터)화 반응
알코올과 카르복실산을 혼합하고 산촉매 존재하에서 가열하면 이 혼합물은 생성물인 에스터와 물과 함께 평형상태를 이룬다. 이 반응을 개발한 Emil Fischer의 이름을 따서 Fischer 에스터화, Fischer Esterification라고 한다.

<중 략>

7. 결론 및 고찰
이번 실험은 분자 내에 카르복시기와 에스테르기를 포함하는 구조를 갖는 유기화합물인 아스피린을 살리실산과 무수아세트산을 반응시켜 아스피린을 합성하는 실험이었다. 아스피린 합성반응은 살리실산의 –OH와 무수아세트산의 COOH가 반응하여 에스터가 생성되는 에스터화 반응이다.
반응시 살리실산과 무수아세트산은 1:1반응이지만 아세트산 무수물을 조금 더 넣어 한계반응물은 살리실산이 되었다. 만약 반응 시 아스피린의 수득률을 더 높이려했다면 아세트산 무수물을 다량으로 넣어주면 된다. 에스터화는 가역과정이기 때문에 수득률을 높이기 위해서 르샤틀리에 원리에 의해 반응물을 과량 사용하거나 생성물을 제거하면 되는데 이 때 한가지 반응물인 아세트산 무수물을 과량 사용하면 된다. 반응시 촉매로 인산을 넣어주었다. 에스터화 반응이 산성용액에서 빠르게 일어나기 때문에 이를 통해 수득률을 높여주었다.

참고자료

· John E. McMurry · Robert C. Fay, 일반화학(General Chemistry) ①권, 자유아카데미(2015), p940(작용기)
· 위키피디아, “Functional group”, https://en.wikipedia.org/wiki/Functional_group (2019.10.08.)
· 위키피디아, “Ester”, https://en.wikipedia.org/wiki/Ester#Preparation (2019.10.08.)
· 위키피디아, “Aspirin synthesis”, https://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin (2019.10.08.)
· 대구대학교 화학·응용화학과, 일반화학실험, 녹문당(2009), p185-186(화학반응:아스피린 합성)
· John E. McMurry · Robert C. Fay, 일반화학(General Chemistry) ①권, 자유아카데미(2015), p215(수득률)
· 화학교재연구회, 현대 일반화학 실험, 사이플러스(2010), p81(살리실산, 아스피린, 아세트산 무수물)