Aldol Condensation(알돌 축합)-포항공대 유기화학실험 보고서[A0]

소개

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목차

1. 서론(Introduction)
A. 실험 목적(Purpose)
B. 이론적 배경(Theoretical Background)

2. 실험 설계(Experimental Design)
A. 실험 기구 및 시약(Chemicals & Apparatus)
B. 실험 순서(Procedure)

3. 실험 결과(Result)

4. 고찰(Discussion)

5. 결론(Conclusion)

본문내용

A. 실험 목적(Purpose)
Carbonyl compound 가 가진 α-hydrogen 의 acidic한 성질을 이용하여 강염기 촉매 하에서 일어나는 aldol condensation 반응을 이해한다. Benzil과 Diphenylacetone을 KOH 촉매 하에서 Tetraphenylcyclopentadienone으로 합성하고 yield, melting point, IR Spectroscopy로 반응이 제대로 일어났는지 확인한다.

B. 이론적 배경(Theoretical background)
i. α-hydrogen
α-Carbon 이란 carbonyl compound에 바로 옆에 탄소를 말하고, α-Hydrogen은 α-Carbon에 붙어있는 수소이다. α-hydrogen은 base에 의해 잘 떨어져 나가는데 그 이유는 enolate ion이 안정한 공명구조를 가지기 때문이다. 따라서 α-Hydrogen 은 약한 산성을 띈다.

ii. Aldol Condensation
Aldol Condensation은 2개의 carbonyl compound 사이에서 일어나는 응축 반응이다. 한 compound가 base 조건하에서 enolate anion 형태로 존재하고 다른 한 compound는 electrophile한 carbonyl 기를 갖고있어야 한다. Anion이 electrophilic한 carbonyl carbon을 attack 하게 되면 β position에 alcohol이 위치하게 된다. 이때 product의 carbonyl 기가 aldehyde이면 aldol(aldehyde + alcohol)이라 부른다.

iii. Dehydration
Aldol 에 acid 혹은 base catalyst를 넣어주게 되면 물이 빠져나오면서 carbonyl과 alkene structure가 형성된다. 이를 enone(alkene+ketone)이라 부른다.

참고자료

· 없음