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아스피린 합성 실험 (서강대 일반화학실험)

"아스피린 합성 실험 (서강대 일반화학실험)"에 대한 내용입니다.
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최초등록일 2020.06.05 최종저작일 2020.06
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아스피린 합성 실험 (서강대 일반화학실험)
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    소개

    "아스피린 합성 실험 (서강대 일반화학실험)"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. TITLE
    2. PURPOSE
    3. THEORY
    4. CHEMICALS&APPARATUS
    5. PROCEDURE
    6. REFERENCE
    7. DATA&RESULTS
    8. DISCUSSIONS

    본문내용

    1.TITLE
    의약품 합성 - 아스피린

    2.PURPOSE
    가장 성공적인 의약품인 아스피린의 합성을 통하여
    유기 합성의 의미를 배운다.

    3.THEORY
    탄소 화합물을 중심으로 하는 유기 화합물의 인공적 합성은 현대 화학의 핵심이고 합성의약품의 눈부신 발전을 가능하게 해서 인류의 건강 증진에 핵심적 기여를 하였다. 특히 유기합성은 1971년에 미국 우드워드가 비타민의 인공적 합성에 성공해서 새로운 물질을 창조하는 경지에 이르렀다. 탄소를 비롯한 원소들을 각자의 위치에 결합하는 유기합성에서 원자들의 상대적인 결합과 3차원적 구조까지 조절하는 매우 복잡한 과정이다. 유기합성에서 의도치 않게 만들어지는 불순물은 합성 효율을 낮추고 합성물을 사용하지 못하도록 만들기도 해서 반응의 효율을 높여 불순물의 발생을 억제하는 기술 또한 중요하다. 특히 의약품 합성의 경우에 거울상에 해당하는 광학이성질체들이 각자 전혀 다른 생물 화학적 특성을 가지므로 탄소를 중심으로 비대칭 중심도 정확히 조절하여 바라던 이성질체만을 선택적 합성해야 하는 어려움도 이겨내고 있다.

    <중 략>

    8.DISCUSSION
    이번 실험은 유기 화합물의 합성 실험으로 실리실산과 아세트산 무수물의 합성을 통해 아스피린을 얻는 실험이었다. 아스피린의 합성은 다음과 같은 반응식으로 반응이 진행된다. C6H4OHCOOH + CH3COOCOCH3 → C6H4COOHCOOCH3 + CH3COOH의 반응식인데 이 반응식에서 실리실산과 아세트산무수물은 일대 일로 반응하고 생성물도 일대 일의 비로 나오므로 한계 반응물의 몰수를 구하면 아스피린의 몰수와 같으므로 아스피린의 몰수를 구할 수 있었다. 반응에는 실리실산의 무게 1g 즉 0.007mol을 사용했고 아세트산 무수물은 2ml 즉 0.021mol을 사용했다. 그 이후에 가열기를 이용하여 물중탕을 했다. 이때 증류수를 넣어서 반응하지 않은 채로 아세트산 무수물을 분해시켰다.

    참고자료

    · 옥스토비 일반화학 제 6판 사이플러스 2008 p 640~65
    · 캠벨 생명과학 제 7판 pearson 2011 p 20~22
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