메틸오렌지 합성 결과보고서

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메틸오렌지의 합성 결과보고서에 대한것입니다.
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본문내용

고찰 및 결론
이번 실험은 의약품이 아닌 pH 지시약을 합성하는 실험이었다. Diazotization과 Coupling reaction을 통해 methyl orange를 얻는 실험이었다. 이번 실험을 통해 Diazotization과 Coupling reaction에 대해 알게 되었고 유기 화합물을합성할 때 온도, 반응시간 등의 조건이 아주 중요하다는 걸 알았다. 그리고 실험과정에서 NaCl, NaOH의 역할, dimethyl aniline을 염산 형태로 바꾸어 사용하는 이유, 다이아조화 반응에서 반응 온도를 낮게 유지하는 이유에 대해 생각해보았고 methyl orange pH 지시약이 pH 변화에 따라 왜 색이 변하는지 생각해보았다. pH가 변하면 methyl orange 구조식 자체가 바뀌어서 흡수/반사하는 가시광선 파장의 영역이 달라지고 그에 따라 용액의 색이 변한다는 것을 알게 되었다.
① NaCl의 역할
실험 과정에서 NaCl을 넣는 이유는 염석현상을 이용해 methyl orange를 얻기 위함이다. 염석(Salting out)이란 수용액에 용질보다 수화능력이 더 뛰어난 무기염류를 가하여 수용액 속에 존재하는 용질을 침전시키는 현상을 말한다. 원래 실험과정에서 NaCl을 5g 넣기로 되어 있었는데 2g만 넣은 이유는 NaCl을 너무 과도하게 넣으면 흡인여과 과정에서 methyl oragne가 NaCl과 함께 얻어져서 최종 생성물에 불순물(NaCl)이 섞여 수율이 100%가 넘는 등 최종 생성물에 좋지 않은 영향을 준다.
② dimethyl aniline을 염산 dimethyl aniline으로 만드는 이유
dimethyl aniline은 벤젠고리와 치환된 아미노기 한 개로 구성된 3차 방향족아민이며 아닐린의 유도체이다. 디아조화 반응을 진행할 때 시약들을 물+HCl 용액에 넣어 반응을 진행시켰는데 dimethyl aniline은 물+HCl 용액에 녹지 않아서 dimethyl aniline과 dizaonium 용액을 반응시킬 수가 없다. 그래서 dimethyl aniline을 염산과 반응시켜 염산 dimethyl aniline의 형태로 바꾼다.
염산 dimethyl aniline의 형태가 되면 물+HCl 용액에 녹아 짝지음 반응을 진행시킬 수 있게 된다.

참고 자료

Organic Chemistry Demystified A Self-teaching guide 2006, Chapter 18
Organic Chemistry 5th Ed. by Brown and Foote, p.843
유기화학실험 김윤희,신성철 p.146~147
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