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Reduction of Carbonyl Compound (카보닐 화합물의 환원) 결과보고서

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최초등록일 2019.03.20 최종저작일 2014.10
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Reduction of Carbonyl Compound (카보닐 화합물의 환원) 결과보고서
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    목차

    1. Abstract
    1) 요약내용
    2) 핵심어

    2. Introduction
    1) CarbonylCompound로부터 알코올의 합성
    2) 환원제 reducing agent
    3) 알데하이드와 케톤의 환원에 의한 알코올의 제법
    4) 이번 실험의 반응 개요

    3. 실험과정
    1) 시약

    4. 결과 및 고찰

    5. 결론

    6. 참고문헌

    본문내용

    Abstract
    [요약내용] 이번 실험은 C=O가 포함된 Carbonyl Compound를 이용한 실험으로써, Carbonyl Compound를 환원시키면 어떤 물질이 얼마나 나오는지를 알아보았다. Carbonyl Compound로는 4tert-butylcyclohexanone를 사용했고, 4-tert-butylcyclohexanone를 환원시키는 물질로는 NaBH4를 사 용했다. 두 물질을 반응시킨 후 용매를 제거하고 H2O와 Methyl Chloride를 이용하여 product를 추 출해냈다. 받아낸 유기용액 층에서 용매를 제거한 후 Column Chromatography를 통해서 product 를 최종적으로 분리해냈다. 실험결과, 약 80%의 수득률로 product를 얻었으며, NMR분석을 통해 서 product를 확인할 수 있었다.
    [핵심어] Reduction, Carbonyl Compound, Alcohol

    1. Introduction
    □ Carbonyl Compound로부터 알코올의 합성
    - Aldehyde 및 ketone의 환원으로 알코올을 생성한다. Aldehyde는 환원에 의해 1차 알코올로 전환되고 ketone은 2차 알코올로 전환된다.
    □ 알데히드와 케톤의 반응: 친핵성 첨가반응
    이들의 주된 반응은 친핵성 첨가반응이다. 친핵성 첨가반응은 친핵체가 카르보닐기에 첨가 되는 반응이다. 친핵체로 대표적인 것들은 수산화음이온, 수소음이온, 카르보음이온, 탄소음 이온, 물, 암모니아, 알코올 등이다. 친핵체는 우선 친전자성 카르보닐 탄소를 공격하여 C=O 결합의 전자쌍을 산소 쪽으로 밀어낸다. 카르보닐 탄소는 sp2에서 sp로 재혼성화 되 면서 enol 음이온 상태의 중간체를 형성한다. 산소 음이온은 양성자를 받아 중성 첨가반응 물을 형성한다.

    참고자료

    · 유기화학 / 영풍문고 / ROBERT C. ATKINS, FRANCIS C. CAREY / p.519~520
    · 유기화학 제4판 / 자유아카데미 R. J. FESSENDEN, J.S. / p. 261~262
    · Organic Chemistry / W.H Freeman / Peter Volhard / Chapter 8~9
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