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화공기초실험 니트로화

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최초등록일 2015.09.13 최종저작일 2015.03
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화공기초실험 니트로화
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    목차

    1. 서론
    2. 실험 이론
    3. 실험
    4. 실험결과
    5. 고찰 및 결론
    6. 참고문헌

    본문내용

    1. 서론
    니트로 화합물은 그대로 또는 다른 화합물의 원료로서 공업상 중요한 위치를 차지하고 있다. 이 실험에서는 니트로화반응에 있어서의 반응조건을 검토한다.

    2. 실험 이론
    니트로 화합물은 여러 가지 방법으로 제조되지만 수소원자를 니트로기로 치환하는 것이 보통이고 특히 황산과 질산의 혼산에 의한 니트로화가 공업적으로 가장 중요하다. 이 실험에서는 monochlorobenzene을 혼산으로 니트로화 하여 chloronitrobenzene을 합성한다. 혼산에 의한 니트로화반응을 좌우하는 조건에는 질산과 황산의 농도비, 혼합비, 반응온도, 반응시간, 교반속도 등 여러 가지가 있다. 일반적으로 혼산 중 황산의 탈수능력을 비교하기 위하여 D.V.S (dehydrating value of sulfuricacid)을 사용한다. 그림은 p-xylene의 니트로화에 있어서 D.V.S, 반응온도, 반응시간이 모노니트로화 합성의 수율에 미치는 영향을 나타낸 것이다. 그림을 살펴보면 반응온도가 높을수록 수율이 감소하고 있는 것은 디니트로화 및 산화반응이 일어나고 있기 때문이며 또한 D.V.S. 가 3.0인 경우 수율이 최고가 되며, 이것보다 낮은 경우에는 급속히 수율이 감소함은 혼산 중 질산의 농도가 저하되었기 때문에 반응속도가 감소한 결과로 생각된다. 또한 혼산의 반응시간이 길게 되면 어느 정도 수율이 저하되는 경향이 있다. 그렇지만 이런 경향은 반응온도가 높거나 D.V.S가 낮은 경우에 특히 현저하며 이외는 별로 큰 영향이 없다. 혼산에 의한 니트로화 반응을 좌우하는 조건에는 질산과 황산의 농도 및 혼합비, 반응온도, 한편 원료인 탄화수소원자 중에 치환기가 존재하는 경우에는 치환기의 종류에 따라서 반응속도, 반응위치에 영향을 미친다. 본 실험에서 행해지는 chlorobenzene의 니트로화에 있어서는 항상 약 1/3양의 o-chloronitrobenzene과 약 2/3양의 p-Chloronitrobenzene 및 소량의 m-chloronitrobenzene이 생성된다.

    참고자료

    · 2014 화공기초실험서(3), 건국대학교 화학공학과, 니트로화.
    · T.W.G. Solomons 외 1, 『솔로몬 유기화학』 8판, 범한서적(주), 2005.
    · 정광모, 『유기화학실험』, 신광문화사, 2000.
    · 두산백과(클로로벤젠, 황산, 질산, 염화칼슘)
    · [네이버 지식백과] 니트로화 반응(나이트로화 반응) [nitration reaction, -化反應] (Basic 고교생을 위한 화학 용어사전, 2002.9.30, (주)신원문화사)
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