(결과) Isoamyl acetate 합성 - Preparation of Isoamyl acetate

목차

1. 실험 제목
2. 개요
3. 서론
4. 실험 방법과 주의사항
5. 결과 및 고찰
6. 결론
7. 참고문헌
8. 실험노트

본문내용

카르복시산과 알코올을 황산 등의 산 촉매 하에서 반응시키면 위 식의 반응처럼 한 분자의 물이 떨어져 나가고 축합하여 에스테르가 되는 것을 에스테르화 반응이라고 한다. 위 반응을 살펴보면 카르복시산의 C=O의 탄소원자는 산소가 전자를 끌어가서 전자가 부족한 상태가 된다. 즉, C=O의 탄소원자는 친전자체가 된다. (산촉매를 사용하면 더욱 더 강한 친전자체가 된다.) 반면히드록시기(-OH)의 산소원자는 알킬기가 전자를 밀어줘서 전자가 풍부해져(약한 효과)서 친핵체가 된다. 따라서 친핵체인 히드록시기의 산소원자가 친전자체인 카르복시산의 C=O의 탄소를 공격하여 카르복시산의 -OH대신 알콕시기가 결합되면서 물이 빠져 나오게 된다. 이것을 에스테르화 반응이라고 부른다.
이 반응은 가역반응으로써, 에스테르와 물을 혼합하면 역반응이 진행된다. 이 역반응을 가수분해라고 한다. 에스테르화 반응과 가수분해 반응 둘 모두 산에 의해서 촉진되며 반응을 진행할 때에는 황산을 촉매로 이용하는 경우가 많다. 황산은 탈수제로써 에스테르화 반응을 촉진시키는 역할도 하고 있다.

<중 략>

4. 실험방법 및 주의사항
1. 250 ml two-necked round-bottomed flask에 isoamyl alcohol(10.9ml)과 acetic acid(23ml), 진한 황산(95%, 3ml)을 넣고 1.5시간 환류(reflux)시킨다.
( 진한 황산을 사용할 때는 주의해서 사용해야 한다. 흡입하거나 피부와 접촉 시 신체에 해롭다. )
( reflux후 flask가 매우 뜨거우므로 5분간 상온에서 식힌 후 장갑을 착용하고 조작한다. )
2. 반응물을 냉각시킨 다음, 얼음물 50ml 속에 붓는다.
3. 혼합물을 separatory funnel로 옮기고, MC[methylene chloride() (100ml)]를 가한다.
4. 잘 흔든 후에, MC 층을 분리하고 50ml의 물로 세척하고 separatory funnel로 옮긴다.
5. MC 층을 separatory funnel로 옮기고 30ml의 물로 세척한다.
6. separatory funnel(분액깔대기)를 사용하여 유기층의 생성물을 추출한다.
7. 추출한 유기층을 증류수 50ml로 세척한다.

참고자료

· 허태성 저, 유기화학실험, 탐구당, 1988. p.113~114
· 김현구 저, 유기화학실험, 도서출판 대웅, 2003, p.255~257
· 허태성 외 2명 저, 유기화학실험, 녹문당, 2011, p122~123
· www.dslab.co.kr - 덕산시약
· http://100.naver.com/100.nhn?docid=812072