Wittig 반응을 이용한 Olefin제조 예비

소개

Wittig 반응을 이용한 Olefin제조 예비

목차

1. 실험목적
2. 실험이론
3. 실험기구
4. 실험방법
5. 유의사항
6. 참고자료

본문내용

1. 실험목적
Olefin을 합성하면서 Wittig 반응 매커니즘을 이해하고, 책으로는 배우지 못 하는 반응 후 처리 과정을 익힌다.

2. 실험이론
① Ylide
Ylide는 인접한 +와 -전하를 갖고 있는 중성의 쌍극 분자이다. -전하를 가지 고 있는 원소는 항상 탄소이다. 그러므로 ylide는 carbanion center를 포함하는 양성이온의 특별한 유형이다. 또한 Double bonded resonance structure 이고, 양전하를 가진 헤테로원자?¹? (P+, S+, N+ 등)과 인접한 탄소 원자로부터 양성자 를 제거함으로써 만들어진다.
Ylide는 ylene 형태로 알려진 Double bonded resonance structure로 그려질 수 있다.

<중 략>

Ylide의 Steric bulk의 영향력이 작용하여 SN2의 결과물로 betaine이 우세하게 나타난다. C-C는 단일결합이므로 rotation에 의해서 betaine가 나타나고, Oxaphosphetane가 형성된다. 제거반응을 거쳐서 Z-alkene과 Triphenylphosphine oxide이 생성된다. 첫 번째 과정은 Simple Wittig reagents 를 사용하여 Aldehyde 나 Ketone 모두 쉽게 일어나며, betaine의 분해 과정이 속도결정단계이다. 하지만 stabilized ylides를 사용하면 첫 번째 과정이 가장 느 린 과정이다. 그 때문에 전체적인 Alkene 생성 속도가 느려지며, 주 생성물로 E-alkene이 나타나게 된다.

<중 략>

⑩ 같은 방법으로 DI Water를 과량 넣어준 뒤 흔들고 버리는 과정을 3회 반복 한다.
⑪ NaCl을 같은 방법으로 1회 처리한다.
⑫ 비커에 MgSO4 를 넣고 Separatory funnel에 모아둔 용액을 붙는다. 그 후 깔 대기와 Filter Paper를 이용하여 MgSO4를 제거한다.
⑬ Evaporator를 이용하여 Solvent를 제거한다.
⑭ IPA를 이용하여 재결정을 한 후 Gas Chromatography를 이용하여 순도를 파 악한다.

참고자료

· 네이버 지식인 http://kin.naver.com
· 네이버 백과사전 http://100.naver.com
· 위키백과 http://en.wikipedia.org