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무수 초산 아마이드 합성(amaide)

무수 초산 아마이드 합성
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최초등록일 2012.11.21 최종저작일 2011.10
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    소개

    무수 초산 아마이드 합성

    목차

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    본문내용

    카복실기(-COOH)와 아미노기(-NH2)가 반응하여 형성되는 화학 결합
    반응 중 물 분자가 생성되는 탈수 반응

    Peptide bond
    N원자의 비공유 전자쌍은 카보닐기와 공명 구조로 인해 비염기성
    C-N결합
    ▷이중결합 성격 갖음 → 결합세기 증가,
    회전 제한
    N-H결합
    ▷180°를 이루며 평면구조

    Peptide bond
    Peptide bond의 공명구조 설명
    ▷dimethyl formaimide(DMF)의 NMR
    → methyl group 의 chemical shift 차이
    Dimethylformamide
    -분자식 : C3H7NO
    -분자량 : 73.09 g/mol
    -MP = -61°C
    -BP = 153°C

    Peptide bond
    If)Dimethylformamide resonance 존재X
    ▷N에 결합된 methyl group의
    H chemical shift 동일
    ▷methyl group 동일한 환경

    Peptide bond
    실제)Dimethylformamide resonance 존재O
    ▷N에 결합된 methyl group의
    H chemical shift 다름
    ▷methyl group 동일한 환경X

    <중 략>

    실험방법
    <반응>
    1. 250ml 삼각 플라스크에 물 60.0ml를 넣는다.
    2. 얼음 중탕을 설치한 1번 플라스크에 진한 염산 2.3ml(27.5mmol)를 가한 후 교반한다.
    3. 10분 정도 후에 아닐린 2.5ml (2.6g, 27.4mmol)를 가한 뒤 20분 정도 교반하여 준다. 반응을 모니터 하기 위해서 TLC 3~4개를 찍어놓는다. 이때, 온도를 서서히 올려 65~70℃ 정도 되게 한다.
    4. 50ml 비커에 물 12.0ml를 넣고, 소듐 아세테이트 2.3g (28.0mmol)을 녹인다.
    5. 3번 용액에 준비해 둔 4번 용액을 넣는다. 이 때 온도는 계속 65~70℃를 유지한다.
    6. 무수 아세트산 6.0ml (6.5g, 63.6mmol)를 가한다.
    7. 30분 정도 지난 뒤, 반응의 종결 여부를 확인하기 위해 TLC를 찍는다.
    <반응 마무리>
    8. 실온에서 식힌 다음 결정이 생기는 것을 확인한 후, 감압 필터한다.
    9. 얻어진 고체 화합물을 뜨거운 물 50.0ml로 재결정한다.
    10. 결정을 건조시킨 후 수율, 녹는점을 측정한다.

    참고자료

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