무수 초산 아마이드 합성(amaide)

소개

무수 초산 아마이드 합성

목차

없음

본문내용

카복실기(-COOH)와 아미노기(-NH2)가 반응하여 형성되는 화학 결합
반응 중 물 분자가 생성되는 탈수 반응

Peptide bond
N원자의 비공유 전자쌍은 카보닐기와 공명 구조로 인해 비염기성
C-N결합
▷이중결합 성격 갖음 → 결합세기 증가,
회전 제한
N-H결합
▷180°를 이루며 평면구조

Peptide bond
Peptide bond의 공명구조 설명
▷dimethyl formaimide(DMF)의 NMR
→ methyl group 의 chemical shift 차이
Dimethylformamide
-분자식 : C3H7NO
-분자량 : 73.09 g/mol
-MP = -61°C
-BP = 153°C

Peptide bond
If)Dimethylformamide resonance 존재X
▷N에 결합된 methyl group의
H chemical shift 동일
▷methyl group 동일한 환경

Peptide bond
실제)Dimethylformamide resonance 존재O
▷N에 결합된 methyl group의
H chemical shift 다름
▷methyl group 동일한 환경X

<중 략>

실험방법
<반응>
1. 250ml 삼각 플라스크에 물 60.0ml를 넣는다.
2. 얼음 중탕을 설치한 1번 플라스크에 진한 염산 2.3ml(27.5mmol)를 가한 후 교반한다.
3. 10분 정도 후에 아닐린 2.5ml (2.6g, 27.4mmol)를 가한 뒤 20분 정도 교반하여 준다. 반응을 모니터 하기 위해서 TLC 3~4개를 찍어놓는다. 이때, 온도를 서서히 올려 65~70℃ 정도 되게 한다.
4. 50ml 비커에 물 12.0ml를 넣고, 소듐 아세테이트 2.3g (28.0mmol)을 녹인다.
5. 3번 용액에 준비해 둔 4번 용액을 넣는다. 이 때 온도는 계속 65~70℃를 유지한다.
6. 무수 아세트산 6.0ml (6.5g, 63.6mmol)를 가한다.
7. 30분 정도 지난 뒤, 반응의 종결 여부를 확인하기 위해 TLC를 찍는다.
<반응 마무리>
8. 실온에서 식힌 다음 결정이 생기는 것을 확인한 후, 감압 필터한다.
9. 얻어진 고체 화합물을 뜨거운 물 50.0ml로 재결정한다.
10. 결정을 건조시킨 후 수율, 녹는점을 측정한다.

참고자료

· 없음