알돌축합 엔온 합성

소개

알돌축합 엔온 합성

목차

1. 실험목표
2. 반응 종류
3. 엔올
4. 알돌반응
5. 알돌축합반응
6. 열역학과 반응속도
7. 반응속도론 엔올음이온
8. 입체장애
9. LDA
10. 반응속도론 엔올음이온
11. 열역학적 엔올음이온
12. 역 알돌반응
13. 교차알돌반응
14. 지정알돌반응
15. 분자내알돌반응
16. 기구 및 시약
17. 실험방법

본문내용

1. 실험목표
알돌축합반응을 이용해 트랜스, 트랜스- 다이벤질리딘 아세톤을 합성해보자

2. 반응 종류
카보닐 축합 반응의 네 가지 주요 형태
1) 알돌반응 ← 실험에 쓰이는 반응
2) Claisen반응
3) Michael 반응
4) Robinson 고리만듦 반응

카보닐 축합반응 : 카보닐 축합반응은 두 카보닐기 성분사이에서 일어나며 친핵성 첨가반응과 α-치환반응 단계의 조합이 포함되어 있다. 한성분(친핵성 전자주개 분자)의 카보닐 화합물은 엔올 음이온으로 전환되어 다른 한 성분의 카보닐 화합물(친전자성 전자 받개 분자)과 반응하여 α-치환반응을 일으킨다.

3. 엔올
엔올음이온(enolate)는 카보닐 화합물의 알파수소가 일반적인 탄소에 붙은 수소에 비해 산성도가 높고, 떨어질 수 있기 때문에
카보닐 화합물에 염기를 처리하면 알파수소가 떨어져 만들어질 수 있는 짝염기 입니다.
enolate가 생성될 수 있다는 것은 알파수소가 떨어질 수 있다는 것이고, 따라서 떨어진 알파수소 대신에 다른 것을 치환시킬 수 있겠죠. 그 자리에 할로젠을 치환시키면 카보닐 알파 할로젠화 반응이 되고, 알킬기를 붙이면 카보닐 알파 알킬화 반응이 되는겁니다.

*ENOLATE
->α 수소의 산성도로 인해 염기로 제거된 후 enolate의 공명안정화에 의한 안정화 : 산성이
강함
->에스터는 음이온이 덜 편재화 된다
->카보닐기의 α수소는 OH의 수소보다 산성이 약하다.
-알콜시화물보다 강한 염기(NH2,H)필요
-두개의 카보닐기의 α위치이면 알콕시화물 가능
->전자끄는 기는 α수소의 산도 강화
->Nitroalkane, Nitrile : 상당히 산성

4. 알돌반응
1) 알돌 : 알코올과 알데하이드의 양쪽 성질을 함께 지니고 있는 하이드록시 알데하이드.
2) 알돌반응 : 염기가 있을때 알데하이드 혹은 케톤의 두분자가 서로 반응하여 β- hydroxy carbonyl 화합물 생성
3)알데히드의 카보닐 탄소는 친핵체에 대한 반응성이 너무 좋아서 알데하이드로부터 엔올음이온을 만들면 이온화 되지 않은 다른 알데히드와 쉽게 반응.

참고자료

· 없음