Wittig반응을 이용한 Olefin합성

소개

1)Subject
: Wittig 반응을 이용한 Olefin의 제조

2)Object
: 가장 일반적으로 Carbonyl화합물로부터 Alkene을 합성하는 방법인 Wittig반응의 매커니즘을 이해하며 Olefin을 합성하는 실험과정을 익힌다.

3)Introduction
: Wittig 반응

Wittig reaction 또는 Wittig Olefination이라고 하는 화학반응은 aldehyde나 ketone이 Wittig reagent인 triphenyl phosphonium ylide와 반응하여 alkene과 triphenylphosphine oxide를 내는 반응이다.

(출처 : http://en.wikipedia.org/wiki/Wittig_reaction)

wittig 반응은 PR3와 Base의 활성화를 통해 Ylide intermediate를 생성시킨 후 carbonyl 화합물을 alkene으로 전환시키는 매우 유용한 반응으로 마지막 반응 mechanism에서 ring type transition을 거친 후 Z-alkene을 생성한다.

목차

1)Subject

2)Object

3)Introduction

4)Materials & Method

5)Result

6)Reference

본문내용

1)Subject
: Wittig 반응을 이용한 Olefin의 제조

2)Object
: 가장 일반적으로 Carbonyl화합물로부터 Alkene을 합성하는 방법인 Wittig반응의 매커니즘을 이해하며 Olefin을 합성하는 실험과정을 익힌다.

3)Introduction
: Wittig 반응

Wittig reaction 또는 Wittig Olefination이라고 하는 화학반응은 aldehyde나 ketone이 Wittig reagent인 triphenyl phosphonium ylide와 반응하여 alkene과 triphenylphosphine oxide를 내는 반응이다.

<중 략>

왼 쪽의 사진은 TLC를 이용하여 반응여부를 확인한 것이다. 저 사진을 찍을 당시에는 rxn이라고 표기한 수직 위쪽에 나타난 starting material(S.M)과 product(P)의 고유 Rf값과 같은 동위선상에서 전개되어 있는 정도를 확인할 생각을 미처 하지 못했는데 연필로 표시한 크기로 미루어 보아 S.M이 그대로 많이 남아있으므로 반응이 적게 갔다고 유추해보았다. 아마 시간적인 문제로 THF와 t-BuOk, 그리고 4-methylbenzylphosphonate를 정량해 넣고 교반할 때 recipe에 나와있는 대로 30분을 하지 않고 절반인 15분 동안 교반했던 것과 Reflux시킬 당시 교반정도와 온도까지 세밀히 조정하지 않았던 점도 변수로 작용할 수 있었을 것이다. 그리고 인터넷에서 같은 주제로 실험을 한 내용에서 starting물질이 반응을 하지 않고 남아있으면 나중에 재결정을 할 때 방해물질로 작용해 수율을 떨어뜨릴 수 있다고 했다. 이렇게 되면 반응을 하지 않고 남아있던 starting물질 많은데다 이 물질들이 마지막 단계의 재결정까지 방해한다고 하니 수율이 나오지 않는 것이 당연하다는 결론이다. 그리고 마지막으로 Solvent인 EA를 필요 이상으로 많이 사용하여 Evaporator 사용시간을 늘어나게 하고 EA를 완전히 제거했을 확률을 낮게 해 이 Solvent가 재결정을 방해했을 가능성을 생각해 봤다.

참고자료

· [ORGANIC CHEMISTRY 7e], John McMurry, THOMSON Brooks/Cole
· naver 지식백과
· naver.com/qna
· http://en.wikipedia.org/wiki/Wittig_reaction