[유기화학] 아세트아닐리드

소개

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목차

1. 목 적
2. 이 론
3. 실 험 방 법
1) 실험기기 및 장치
2) 실험 순서 및 방법
4. 참 고 자 료
5. 결 과 / 고 찰
6. 참 고 문 헌

본문내용

아닐린(aniline)에 무수초산(acetice anhydride)과 빙초산(acetic acid)의 혼합액을 작용시키고 가열하면 아닐린의 아민기에 아세틸기()가 도입되어 아세트아닐리드가 생성된다. 이 반응을 아세틸화(acetylation)라 한다
아세틸화제로서는 무수초산만을 사용하거나 빙초산만을 사용할 수도 있다. 그러나 이들은 단독으로 사용하는 경우보다 혼합액으로 사용하는 경우가 훨씬 더 아세틸화가 용이하게 일어나고 수량도 좋다. 또한 염화아세틸()도 아세틸화제로 많이 이용되고 있다.
일반적으로 방향족 아민은 산화에 대해서 매우 민감하다. 아닐린은 증류한 직후에 거의 무색이고 투명하지만 보관해 두면 점차로 색변화를 일으켜 적갈색을 거쳐 나중에는 흑갈색으로 변한다. 이것은 아닐린이 공기산화되어 자유라디칼이 생성되기 때문에 착색되는 것으로 생각되고 있다. 이와 같이 산화되기 쉬운 아닐린을 니트로화하여 p-니트로벤젠을 합성하는 경우를 생각해 보면, 니트로화제로서 혼산을 사용할 경우 혼산의 강력한 산화작용으로 인해서 아닐린 중의 벤젠핵에서 니트로화가 일어나기 전에 아닐린은 산화되어 p-벤조퀴논까지 이르게 될 것이다. 이때 아닐린 중의 아민기를 보호하기 위해서는 먼저 아닐린을 아세틸화하여 아세트아닐리드를 만들고 다음 단계에서 니트로화하여 p-니트로아세트아닐리드를 합성한 후 마지막으로 가수분해아면 다시 아민기가 재생하게 되어 원만히 목적물인 p-니트로아닐린을 얻을 수 있다. 이와 같이 아민기를 보호하는 역할로서도 중요하다.

참고자료

· 최규석 외 2명, 유기화학실험, 문운당, p146 ∼ 147, (2002)
· http://kowon.dongseo.ac.kr
· http://naver.com/ 두산대백과사전