[유기화학실험]Michael Addition 마이클 어디션 conjugated diene 1,4-addition

소개

속도론적, 열역학적 지배에 따른 simple addition과 Michael addition을 이해하고 실험함.
conjugated diene의 이해와 resonace를 이해함.

목차

목적

이론

실험과정

메카니즘

본문내용

A. Maleanilic acid
분말의 Maleic anhydride 6.0mmol(0.6g)과 2ml의 glacial acetic acid를 100ml 둥근 플라스크에 넣고 스핀 바를 넣고 저어준다.
Micro pipet을 이용해 6.6mmol(614mg,600μl)의 aniline 을 넣어주고 실온에서 5분간 저어준다.
감압여과를 하고 에탄올로 washing한다.
결정을 말린 후 여분의 acetic acid를 없애기 위해 oven에 넣어둔다.

B. N-Phenylmaleimide
1.83mmol(0.35g)의 maleanilic acid와 0.09g의 anhydrous sodium acetate를 250ml 둥근 플라스크에 넣고 스핀 바를 넣는다.
1ml의 acetic anhydride를 넣고 reflux를 부착한다.
반응물을 mantle로 100~110 ℃로 30분 동안 가열한다. (110℃를 넘겨서는 안되므로 온도를 항시 확인한다.)
30분이 지난 후 실온에서 식혀주고 2ml의 물을 첨가하고 ice bath에서 고체가 생길 때 까지 충분히 냉각시켜준다.
감압여과장치를 이용해서 거르고 5% Na2CO3 수용액, 물, Hexane 순으로 씻어준다.
77~89℃를 넘지 않게 가열하면서 건조시킨다.

참고자료

· Wade, L.G. Jr, Organic Chemistry, 7th ed, Pearson Education, 2007, pp. 665-675, pp. 1081-1083
· Wikipedia, “Conjugated system”, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Conjugated_system
· Hunt, I., “Conjugation in Alkadienes and Allylic Systems”, http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch10/ch10-3-3.html
· Chemical Catalog, “Maleanilic acid”, R&D Chemicals, http://www.rdchemicals.com/chemicals.php?mode=details&mol_id=2434
· Wikipedia, “Tautomer”, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Tautomerism