카보닐 화합물의 환원 (예비)

소개

1. 카보닐 화합물의 환원에 대한 예비 레포트 입니당. 추론 당연히 있구요. 그림도 있습니당. 시험기간 때 잠시 보는 걸루 이해 되기 쉬울거에요. 열공 하세요 ~^^

목차

1. 실험목적
2. 이론
3. 실험기구 및 시약
4. 실험방법
5. 참고문헌
6. 추론

본문내용

① 친핵성 환원제
NaBH4와 LiAlH4의 H-는 친핵성이 커서 좋은 환원제이다.

㉮ NaBH4: 온건한 환원제이며 수용액또는 알코올성 용액에서 사용할 수 있고 Carbonyl화합물을 환원시키는 환원제로 aldehyde 및 ketone에 유효하고 ester는 보다 강한 조건에서만 환원된다. 이환원제는 염기에서 안정하며 산성조건에서는 불안정하다. CeCl3존재하에서는
NaBH4는 알데하이드를 환원시킴 없이 케톤만 선택적으로 환원시킨다.

㉯ LiAlH4: 양성자성 용매와 빨리 반응해서 H2가 발생하므로 주로 THF나 에테르에서 반응을 수행하고 생성되는 알루미늄 알코시화물들은 반응 마무리 작업과정에서 가수분해하면 알코올로 전환된다. 에스테르를 알코올로 환원하는 경우에는 H-이동에 덧붙여 제거단계가 관계된다. aldehyde, ester, acid를 해당하는 alcohol로 환원시키고 nitrile을 amine으로, lactone을 diol로 epoxide를 alcohol로 C-X를 C-H로 환원시킬 수 있으나 분리되어 있는 이중결합은 환원하지 못한다.

㉰ NaBH3CN: NaBH4의 유용한 유도체인데 전자를 끄는 시아노기는 반응성을 상당히 줄인다. 중성 용액에서는 알데히드나 케톤을 거의 환원시키지 못하지만 산성 조건에서는 이들을 쉽게 환원한다. NaBH4는 산성조건하에서는 아주 불안정한데 NaBH3CN은 안정하므로 유용하게 이용할 수가 있다. 반응조건에서 amide, lactone, nitrile, nitro, epoxide는 안정하다.

참고자료

· 없음