유기화학및실험-Sn1 reaction-

소개

유기화학및실험 레포트 Sn1 reaction(친핵성치환반응)
학점 A+

목차

◎실험목표

1.이론

SN2 반응
1) SN2 반응의 메커니즘
2) SN2 반응의 속도
3) 속도와 생성물에 미치는 활성화 에너지의 영향
4) SN2 반응에서의 입체장애

SN1 반응
1) SN1 반응 메커니즘
2) SN1 반응의 속도
3) 카보양이온의 안정도

SN1과 SN2 반응의 비교

치환 반응과 제거 반응의 지배요인

2.기구 및 시약

3.결과

4.고찰

본문내용

◎실험목표
진한 염산과 t-뷰틸 알코올의 반응을 통해 SN1 친핵성 치환반응을 이해하고 SN1 결과 반응물을 확인한다.
1.이론
SN1 반응과 SN2 반응은 친핵성 치환 반응으로 알킬기에 붙어있는 이탈기가 친핵체(Nu)로 치환되는 반응이다.
SN2 반응
Sn2 반응에서 S는 치환(substitution), N은 친핵성(nucleophilic), 2는 2분자(bimolecular) 반응의 머리글자를 의미한다.

1) SN2 반응의 메커니즘
SN2 반응에서는 친핵체가 할로젠이 결합되어 있는 정사면체 탄소의 뒤쪽을 공격한다. 이 때 두 가지 현상이 동시에 일어나는데, 새로운 결합이 형성되기 시작하고, 동시에 C-X 결합이 끊어지기 시작하는 것이다. 이 과정을 일 단계(one step) 혹은 협동형(concerted) 반응이라고 한다. 만일 충돌하는 두 화학종의 potential energy가 충분히 높으면 C-X 결합을 깨고 새로운 결합을 형성하는데 유리한 지점에 도달하게 된다. 반응물이 생성물로 변화하기 위해서는 반응물과 생성물에 비해 높은 위치에너지를 갖는 중간 상태를 거쳐야만 하는데, 이 상태를 전이 상태(transition state)라고 한다. 이 전이 상태가 두 가지 입자(친핵체와 RX)를 포함하기 때문에 SN2 반응을 2분자 반응이라고 한다.
2) SN2 반응의 속도
SN2 반응에서 반응물의 농도를 높여주면 생성물의 생성속도가 빨라지는데, 이는 분자간의 충돌 빈도가 증가하기 때문이다. SN2 반응의 경우 반응속도는 두 가지 반응물 모두의 농도에 정비례한다.
SN2 반응의 속도는 두 가지 화학종의 농도에 따라 달라지므로 속도는 ‘2차’라고 할 수 있다. 따라서 SN2 반응은 2차 반응속도를 따른다고 한다.

3) 속도와 생성물에 미치는 활성화 에너지의 영향
같은 반응 조건하에서 활성화 에너지가 낮으면 낮을수록 반응속도는 더 빨라진다. 반응에 보다 낮은 에너지가 필요할수록 더 많은 수의 분자가 반응을 일으키기에 충분한 에너지를 갖게 되기 때문이다.

참고자료

· 분석화학, Gary D.christian, 선중당, P.577∼580
· 유기화학, Ralph J.Fessenden & Joan S.Fessenden, 심구당 P.179∼184
· 유기화학실험 허태성, 녹문당, P.67∼69
· 유기화학실험 김홍양, 청문각, P.351∼357