Wittig reaction(1,4-diphenyl-1,3-butadiene 제조)

소개

Wittig reaction(1,4-diphenyl-1,3-butadiene 제조) 예비레포트입니다.

ppt로 되어있지만 참고하시는데 지장이 없을 겁니다.

그럼, 좋은 하루 보내세요. ^-^*

목차

1. 이론
- Wittig reaction
- Yilde
- Michaelis-Arbuzov reaction
2. 시약 및 기구
3. 실험 방법
4. 실험 결과
5. 참고 문헌

본문내용

Ｗｉｔｔｉｇｒｅａｃｔｉｏｎ- 옥사포스페테인 생성 과정
알데하이드또는 케톤의 원래의 C=O기의 탄소와 일라이드의 음으로 하전 된 탄소를 연결해준다.그결과옥사포스페테인（oxaphosphetane)이라 부르는 네 원자 고리를 포함하는 중간체를 생성하는 고리화 첨가반응이다.

옥사포스페테인
（oxaphosphetane)
Ｗｉｔｔｉｇｒｅａｃｔｉｏｎ- 옥사포스페테인 분리 과정

다음에 옥사포스페테인은 알켄과 산화 트라이페닐포스핀으로 분해된다.

옥사포스페테인의 분해방향은 생성된 강한 인-산소결합에의해 지배된다.
P-O 결합세기는 P-C 결합의 세기보다 커서 P-O결합이 더
안정하므로 옥사포스페테인에서 P-O사이의 새로운 결합이 생성된다.

triphenylphosphine oxide
Ａｌｋｅｎｅ
Ｗｉｔｔｉｇｒｅａｃｔｉｏｎ-위치선택성
Wittig 반응에서는 반응조건에 즉 일라이드의 안정성에 따라 입체 화학의 조절이 가능하다.
안정화되지 않은일라이드가 관여하는 Wittig 반응은 알켄의 구조가 허용하는 한 E-이성질체와 Z-이성질체 모두 얻어진다.
안정화된 일라이드로부터 E-알켄이 주로 얻어지게 된다

Ｙｅｌｉｄｅ의개념
일라이드는 각각 팔 전자계를 가진 반대로 하전 된 두원자가 서로 직접 결합된 중성분자이다.
인 일리드(ylide) R2C--P+(C6H5)3 (phosphorane이라고 부름)는 케톤 혹은 알데히드에 첨가시켜 베타인(betain)이라고부르는 쌍극성 중간체를 형성한다.
R2C:--P+(C6H5)3 과 같은일라이드에서 인은 양으로 하전 되어있다. 탄소는 상당히 카보 음이온성격을 띠고 있으며 C=O에 대해서 친핵체로 작용한다.
인 일라이드는 일차와 이차(삼차는 안된다.) 할로겐화 알킬과 triphenyl phosphine과의 SN2반응과 이어서 염기로 처리함으로써 쉽게 제조될 수 있다.

참고자료

· - 유기합성 / MACKIE 외 2명 / 자유아카데미 / 1998 / p98~101
· - 유기화학 / McMurry, John / 자유아카데미 / 1998 / p655~657
· - 유기화학 / Francis A. Carey / 녹문당 / 2001 / p750~757
· - 유기화학 / 자유아카데미 / Janice Gorzynski Smith / 2008 / p815~817