(유기예비)nitrobenzene의 합성

소개

실험보고서

목차

1. 실험 목적
2. 실험 원리
3. 시약, 기구
4. 실험 방법

본문내용

1. 실험 목적
Nitration을 이해하고 Nitrobenzene을 합성할 수 있다.


2. 실험 원리
▶ 니트로화(Nitration) : 유기화합물에 니트로기 －NO₂를 도입하는 반응
→ 가장 일반적인 니트로화반응은 알코올의 질산에스테르화반응과 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 니트로기로 치환하는 반응이다. 전자의 예로는 글리세롤로부터 니트로글리세린을 얻는 반응이 있고, 후자의 예로는 톨루엔으로부터 니트로톨루엔을 얻는 반응이 있다. 특히 방향족화합물의 니트로화는 염료 중간체 ·의약 ·농약 및 폭약 등을 합성할 때의 중요한 단위반응의 하나이다. 이 때의 니트로화는 혼합산(진한 황산과 진한 질산과의 혼합물)을 써서 하게 된다.
→ 방향족 니트로로 화합물은 방향족 화합물의 직접 니트로화로 쉽게 만들어 진다. 즉, 벤젠을 발연 질산과 같이 따뜻하게 가열하거나 진한 질산과 진한 황산의 혼합물과 같이 따뜻하게 가열하여 니트로화 한다. 활성 물질은 니트로늄 이온, NO2+ 이다. 물은 이 반응에 해롭고 적당한 양의 니트로늄 이온을 공급하기 위해서 충분한 양의 황산을 사용하여야 한다. NO2+ 이온에 의한 벤젠의 공격은 다른 친전자성, 즉 전자를 받아들이는 시약에서 관찰되는 것과 비슷한 방식으로 일어난다. 즉 중간체에서 양성자가 떨어져 나가면서 니트로 벤젠이 생긴다.
→ m-Dinitrobenzene 에로의 니트로 벤젠의 니트로화는 높은 온도에서 잘 일어나고 이런 반응을 최소로 하기 위해서 온도를 60℃ 이하로 유지 한다. 니트로기는 전자를 당기는 기이고 상온에서 더 이상의 치환이 일어나지 않게 할 정도로 고리를 충분히 비활성화 한다.

참고자료

· 없음