(유기예비)2-Chlorobutane의 합성.hwp

소개

실험보고서

목차

1. 실험 목적
2. 실험 원리
3. 시약, 기구
4. 실험 방법

본문내용

1. 실험 목적
SN2반응을 이용하여 2-chlorobutane을 합성하는 원리를 알고 합성 할 수 있다.

2. 실험 원리

▶ Alkyl halides는 많은 여러 가지 방법과 다양한 시약의 사용으로 준비된다. Alkyl chlorides와 alkyl bromides를 형성하기 위한 Alkanes의 직접적인 할로겐화 반응은 일반적인 실험실의 분별 장비로 분리하기에는 어려운 이성질체의 혼합물을 유도한다. Alkenes에 할로겐산의 첨가는 또한 혼합물을 생성하는 경향이 있다. 가장 유용한 실험 방법들은 alcohols의 alkyl halides로의 전환을 포함하고 있다. 즉 친핵체 치환 반응이다. 다행히 alcohols의 많은 다양성은 상업적으로 유용하다.

▶ Alcohols는 할로겐 산에 의해서나 인을 포함하는 할라이드(PCl3, PBr3, P+I2) 또는 thionyl chlorides(SOCl2)에 의해서 alkyl halides로 전환될 수 있다.
→ 우리 실험은 할로겐 산을 통한 것이다.

▶ 친핵체 치환반응에는 SN1과 SN2로 표현하는 두 가지 다른 메커니즘이 있다. 한 과정은 옥소니움 타입의 중간체(Ⅰ)을 거쳐, 상응하는 카르보니움 이온(Ⅱ)에 이르기까지 친핵체( Cl⁻, Br⁻ 등)와 급속히 반응하는 alcohols의 전환을 포함한다. 그 속도는 오직 alcohols의 농도에 의존한다.(SN1) 이러한 행동은 tertiary alcohols에서 전형적이다. 알켄을 형성하기 위한 carbonium ion부터의 의 제거반응(E1)를 포함하는 부반응이 일어날 수 있다.
또 다른 메커니즘에서 양성자화된 alcohol 분자들은 친핵체에 의해서 직접적으로 hydroxyl기의 뒤인 위치로부터 접근을 받는다. 중심 탄소 주위의 기의 사면체 배열의 용어에서 이는 후면 공격(backside attack)이라고 불리어진다. 중간체인 천이상태(Ⅲ)에서 치환체는 편면 분포를 갖는다. 그 속도는 이차이고(SN2), 친핵체와 alcohol의 농도에 의존한다. 이 모형은 일차 알콜에서 전형적이다. 여기에서는 또한 alkenes를 형성하는 부반응이 일어날 수 있다.

참고자료

· 없음