JOHN MCMURRY 유기화학 17장 연습문제

소개

1. 격번문제 풀이입니다.
2. "파일미리보기"로는 확인이 안되지만 문제마다 캠드로 프로그램으로
상세한 그림을 그려놨습니다.

목차

없음

본문내용

17.1 다음 화합물의 IUPAC명을 써라
∴ a) 5-Methyl-2,4-hexanediol b) 2-Methyl-4-phenyl-2-butanol
c) 4,4-Dimethylcyclohexanol d) trans-2-Bromocyclopentanol
e) 4-Bromo-3-methylphenol f) 2-Cyclopenten-1-ol
17.2 다음 IUPAC명에 해당되는 화합물의 구조를 그려라
a) (z)-2-Ethylbut-2-en-1-ol b) Cyclohex-3-en-1-ol
c) trans-3-Chlorocycloheptanol d) Pentane-1,4-diol
e) 2,6-Dimethylphenol f) o-(2-Hydroxyethyl)phenol
17.3 탄소수가 네 개인 알코올 이성질체에 대한 다음 자료는 OH- 포함된 탄소에 치환기가 증가함에 따라 끓는점이 감소함을 나타낸다. 이러한 경향성을 어떻게 설명할 수 있는가
Butan-1-ol, bp 117.5℃
Butan-2-ol, bp 99.5℃
2-Methylpropan-2-ol, bp 82.2℃
∴ 입체장애가 커질수록 수소결합의 확률일 줄어들기 때문에 끓는점이 감소함
17.4 다음 화합물을 산도가 증가하는 순서대로 나열하여라.
∴
기본적인 규칙은 OH기가 붙어있는 화합물에 electro withdraw 물질이 붙어있으면 OH사이의 전자밀도를 감소시켜 H의 해리가 용이하게 도우며 electro donate 물질이 붙어 있으면 그 반대의 현상을 이끈다.
17.5 p-Nitrobenzyl alcohol은 benzyl alcohol보다는 더 산성이나, p-methoxybenzyl alcohol은 benzyl alcohol보다는 덜 산성이다 이를 설명하여라.
∴ nitro기는 electron withdraw기로 수소가 떨어져 나간 O-를 안정화 시킨다. 그러나 bethoxyl기는 electron donate기로써 불안정화 시키기 때문에 덜 산성이다.
17.6 다음 반응의 생성물을 예측하라
수소붕소첨가방응이 steric effect가 적은 쪽에서 일어난뒤 OH로 치환
2-Methyl-3-pentanol 이 생성
Markovnikov를 따르는 옥시수은 첨가 반응후 환원,
2-Methyl-4-phenyl-2-butanol 이 생성
meso-5,6-Decanediol
17.7 다음 각 반응을 완성하기 위해 사용되는 시약은 무엇인가?
∴ NaBH4 와 LiAlH4는 둘다 산화제이나 LiAlH4는 매우 강력하여 다른 관능기도 제거할수 있다. B,C)반응은 관능기가 제거되거나 입체장애가 큰경우이므로.
A) NaBH4
B) LiAlH4
C) LiAlH4
17.8 LiAlH4로 환원하여 다음 알코올을 생성하는 카보닐 화합물은 무엇인가? 모든 가능성을 나타내어라

참고자료

· 없음