제거반응(E1) 사이클로헥센(cyclohexene)

소개

제거반응(E1) : 사이클로헥센(cyclohexene) 레포트입니다.

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목차

- 실험목적
1. 이론
2. 시약 및 기구
3. 실험 방법
4. 실험 결과
5. 토의 및 고찰
6. 참고 문헌

본문내용

Ⅴ. 고찰
이번 실험의 목적은 cyclohexanol과 인산의 제거 반응(E1)을 통해 cyclohexene을 생성시키고, 실제로 cyclohexene이 생성되었는지를 확인해보는 것이었다. 확인 실험은 TLC (Thin Layer Chromatography)와 Baeyer Test로 이루어졌다. 먼저 cyclohexanol과 인산이 왜 E1반응을 일으키는지에 관한 이유를 알아본 후에, 실제 실험에 관해 자세한 설명을 해 보겠다.
「알코올도 alkyl halide처럼 제거 반응이 일어나 alkene이 생성된다. 이러한 제거반응에서 물분자를 잃으므로, 이 반응을 탈수반응(dehydration reaction)이라고 한다. 황산과 같은 강산이 주로 이 반응에서 탈수반응촉매로 사용이 된다. 2차 알코올의 탈수 반응은 E1 경로로 일어난다. hydroxyl group(-OH)이 양성자화 되고 물 분자를 잃어 carbocation을 생성한 다음, 양성자가 제거되어 alkene이 생성된다. 2차 알코올은 뜨거운 황산 속에서 치환 생성물이 거의 얻어지지 않는다.」 cyclohexanol은 2차 알코올이고「인산은 pKa값이 2.12인 강한 산이다. 인산의 K값은 5.4×109으로 정반응이 매우 우세하다.
H3PO4 ⇄ H++H2PO4- Ka=7.5×10-3
H2PO4-+H2O ⇄ H3PO4+OH- Kb=1.4×10-12
K=Ka/Kb=5.4×109
그러므로 인산은 정반응을 통해서 H+와 H2PO4-을 생성한다. H2PO4-는 H3PO4의 약한 짝염기이다.」즉, H2PO4-가 제거반응에서는 약한 염기로, 치환반응에서는 약한 친핵체로 작용할 수 있는 것이다. 그러나 우리 실험에서는 높은 온도에서 cyclohexanol과 인산을 반응시키기 때문에 치환 생성물은 거의 생성되지 않을 것이다. 그 이유는 다음과 같다. 「온도를 높여주면 치환 반응과 제거반응의 속도가 모두 증가하지만, 주로 제거 생성물의 양이 상당히 증가하게 된다. 제거반응이 보통 치환반응보다 좀 더 높은 Ea를 가지고 있으므로, 더 높은 온도에서는 보다 많은 수의 분자가 제거 전이 상태에 도달하게 되기 때문이다.」그리고 H2PO4-는 약한 염기이므로 E2반응보다는 E1반응을 선호한다. E2반응은 concerted 반응이므로 βH를 공격하기 위해서 강한 염기가 필요로 된다. 이러한 이유로 cylohexanol과 인산은 높은 온도에서 E1반응을 일으키고 cyclohexene을 생성하게 되는 것이다. 이 반응의 메커니즘은 다음과 같다.

참고자료

· - 유기화학실험/허태성/탐구당/2001년/70~72p
· - Fessenden 유기화학 6판/Ralph J. Fessenden/자유아카데미/1999년/307~309p, 474p