인삼(Panax ginseng) 열매로부터 분리한 ginsenoside의 동정 및암세포독성 효과 (Ginsenosides from the fruits of Panax ginseng and their cytotoxic effects on human cancer cell lines)

서지정보

· 발행기관 : 한국응용생명화학회
· 수록지 정보 : Journal of Applied Biological Chemistry / 61권 / 4호 / 371 ~ 377페이지
· 저자명 : 곽정은, 이영근, 황보전, 김형근, 오선민, 이대영, 백남인

초록

인삼(Panax. ginseng) 열매를 80% MeOH 수용액으로 3회 반복 추출한 뒤, 감압 농축한 추출물을 EtOAc, n-BuOH과 H2O 층으로 계통 분획을 실시하였다. EtOAc분획에 대하여 SiO2 및ODS column chromatography를 반복실시하여 5종의 ginsenoside 화합물을 분리 및 정제하였다. NMR, IR, FAB/MS 데이터를해석하여, 각각 ginsenoside F1 (1), ginsenoside F2 (2), ginsenpside F3 (3), ginsenoside Ia (4) 및 notoginsenoside Fe (5)로 구조 동정 하였다. 화합물 2-5는 인삼열매에서는 이번에처음 분리 보고되었다. 분리한 5종의 화합물을 인체 암세포주(HCT-116, SK-OV-3, HeLa, HepG2, SK-MEL-5)에 처리하여세포독성을 측정하였다. 이 중 화합물 2, 4, 및 5가 인체 암세포주에 대해 세포독성을 저해시키는 것을 알 수 있었다. 화합물 2는 SK-MEL-5, HepG2, HeLa세포에서 IC50값이 82.8, 86.8, 78.3 μM로 확인되었다. 화합물 4는 HCT-116, SK-MEL- 5, SK-OV-3, HepG2, HeLa 세포에서 IC50 값이 24.5, 25.4, 26.3, 22.0, 24.9 μM로 확인되었다. 화합물 5는 SK-MEL-5 세포에서 IC50 값이 81.7 μM로 확인되었다. 인삼 열매에서 분리한 화합물2, 4, 및 5가 암세포주에 대해 강한 세포독성을 나타내는 것을 확인하였으며, 이 화합물들은 공통적으로 3번 수산기에 glucopyranose를 가지고 있음을 확인하였다.

영어초록

The fruits of Panax ginseng were extracted with 80% aqueous MeOH and the concentrates were partitioned into EtOAc, n-BuOH, and H2O fractions. The repeated SiO2 and octadecyl SiO2 column chromatographies for the EtOAc fraction led to isolation of five ginsenosides. The chemical structures of these compounds were determined as ginsenoside F1 (1), ginsenoside F2 (2), ginsenoside F3 (3), ginsenoside Ia (4), notoginsenoside Fe (5) based on spectroscopic analyses including nuclear magnetic resonance, MS, and infrared. Compounds 2-5 were isolated for the first time from the fruits of P. ginseng in this study. All isolated compounds were evaluated for cytotoxic activities against human cancer cell lines such as HCT-116, SK-OV-3, human cervix adenocarcinoma (HeLa), HepG2, and SK-MEL-5. Among them compounds 2, 4, and 5 showed significant cytotoxicity on cancer cells. Compound 2 exhibited cytotoxicity on SK-MEL-5, HepG2, and HeLa cells with IC50 values of 82.8, 86.8, and 78.3 μM, respectively. Compound 4 showed cytotoxicity on HCT-116, SKMEL- 5, SK-OV-3, HepG2, and HeLa cells with IC50 values of 24.5, 25.4, 26.3, 22.0, and 24.9 μM, respectively. Compound 5 did on SK-MEL-5 cell with IC50 value of 81.7 μM. The cytotoxicity of ginsenoside 2, 4, and 5 isolated from the fruits of Panax ginseng showed strong inhibition effect against on cancer cells, all of which have a glucopyranosyl moiety on C-3.

참고자료

· 없음