Cucurbitacin류의 화학구조 특성과 Ecdysone 관련 작용(Agonist／Antagonist)의 상관성 (A Study on the Relationship between Chemicostructural Properties and Ecdysone-Related Activity(Agonist/Antagonist) in Cucurbitacins)

서지정보

· 발행기관 : 한국환경기술학회
· 수록지 정보 : 한국환경기술학회지 / 14권 / 6호 / 454 ~ 463페이지
· 저자명 : 황갑수

초록

본 연구는 cucurbitacin 구조 유사물질에 있어 물리화학적 상관성과 ecdysone 관련 활성과의상관성을 규명하고자 수행되었다. 선정된 cucurbitacin 구조 유사물질들은 그들의 ecdysone 관련활성에 따라 3 group으로 분류되었으며 각 화합물들에 대해 Log P를 비롯한 주요 물리화학적 변수들과 분자내 전하분포가 컴퓨터 프로그램을 사용하여 산출/도시되었다. Cucurbitacin 구조 유사물질들의 ecdysone antagonist group에 속하는 화합물들의 Lop P, H.L.B., D.M. 및 Kappa 2값은 ecdysone agonist인 hexanorcucurbitacin D에 비해 높은 수준이었으며 반면 ecdysone antagonist group에 속하는 화합물들과 hexanorcucurbitacin D의 극성도의 수준은 비슷하였다. Cucurbitacin 구조 유사물질의 ecdysteroid antagonist들에 있어서는 Log P와 dipole moment가 ecdysone 활성과 높은 상관성을 나타내었으며 ecdysteroid agonist인 hexanorcucurbitacin D의Log P 값은 대표적인 생체 ecdysteroid인 20-hydroxyecdysone의 Log P 값과 비슷한 수준이었다. 또한 cucurbitacin 구조 유사물질들에 있어 분자내 전하분포는 side chain에 있어 group들간에 현저히 다른 양상을 보여주었다. 이와 같은 연구결과는 향 후 친환경적인 살충제의 개발에 화학적 기초자료로서 유익하게 활용될 수 있을 것으로 기대된다.

영어초록

The specific correlation between physicochemical properties and ecdysone-related activity in cucurbitacin analogues was investigated. Examples of cucurbitacin analogues were classified into 3 groups according their ecdysone-related activity and molecular chemicophysical parameters values such as log P, hydrophilic-lipophilic balance(H.L.B.), solubility parameter (S.P.), hydrophilic surface(H.P.S.), hydrogen bond(H.B.), dipole moment(D.M.) and Kappa 2 and distribution of electronic charge were calculated/drawn using computer program to be compared among groups. Log P, H.L.B. D.M. and Kappa 2 values of ecdysone antagonist group of cucurbitacin analogues were higher than that of hexanorcucurbitacin D, ecdysone agonist, while polarity level was similar with antagonist group and hexanorcucurbitacin D.
Among ecdysteroid antagonists of cucurbitacin analogues, Log P and dipole moment showed the strong correlation with ecdysone bioactivity. Lop P value of hexanorcucurbitacin D,ecdysteroid agonist, was the same level with that of 20-hydroxyecdysone, a representative ecdysteroid found in living organisms. Among groups, molecular distribution of electronic charge was remarkably different in side chains of cucurbitacin analogues. These results could be expected to usefully contribute to the development of new eco-friendly insetisides as the basic chemical data.

참고자료

· 없음