(2S,3R)-3-하이드록시호모세린락톤의 입체선택적 합성 : 바이닐글라이신 OBO Ester 유도체의 입체선택적인 이중알콜화 반응 (Stereoselective Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxyhomoserine Lactone via anti Selective Dihydroxylation of an OBO Group-Protected Vinyl Glycine Analog)

서지정보

· 발행기관 : 한국공업화학회
· 수록지 정보 : 공업화학 / 31권 / 2호 / 187 ~ 192페이지
· 저자명 : 고무현, 전종호, 김영규

초록

(2S,3R)-3-hydroxyhomoserine lactone (HSL)은 생리학적 활성을 가지는 다양한 종류의 화합물을 합성하기 위한 중간체로활용되어 왔다. 본 논문에서는 OBO ester로 보호된 바이닐글라이신 유도체에 이중알콜화 반응을 수행하여 효율적인HSL 합성 결과를 보고하고자 한다. 바이닐글라이신의 비고리 conformation은 크기가 큰 OBO ester에 의해 조절되었으며 N-inside conformation을 통해 이중알콜화 반응이 진행됨으로써 높은 anti 선택성(> 10 : 1)을 얻을 수 있었다. 이러한결과를 바탕으로 N-Cbz-L-serine을 출발물질로 사용하여 총 7단계 34%의 수율로 HSL을 합성할 수 있었다. 본 연구의결과는 amino diol 구조를 가지는 다양한 생리활성 천연물들의 입체선택적인 합성에 유용하게 활용될 수 있을 것으로기대된다.

영어초록

(2S,3R)-3-hydroxyhomoserine lactone (HSL) has been used as a key intermediate for the synthesis of various biologically active compounds. In this study, we demonstrated an efficient synthesis of HSL via anti selective dihydroxylation of a protected vinyl glycine analog with an oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester (OBO) ester group. Because the acyclic conformation of the substrate was efficiently controlled by the bulky OBO ester group, a diastereoselectivity of > 10 : 1 was obtained in the dihydroxylation reaction without the use of a chiral reagent. By using this result, the target compound 1 can be obtained from commercially available N-Cbz-L-serine 2 in seven steps with an overall yeid of 34%. This result could be applied to the stereoselective synthesis of biologically active molecules containing a vicinal amino diol moiety.

참고자료

· 없음