Ecdysone 길항작용을 갖는 cucurbitacin 구조유사물질과 testosterone의 화학구조 특성비교 (Comparison of Chemicostrutural Properties between Cucurbitacin Analogues with Ecdysone Antagonistic Activity and Testosterone)

서지정보

· 발행기관 : 한국환경기술학회
· 수록지 정보 : 한국환경기술학회지 / 15권 / 3호 / 211 ~ 218페이지
· 저자명 : 황갑수

초록

본 연구는 ecdysone 길항작용을 가지는 cucurbitacin 구조 유사물질들과 testosterone 사이의 물리화학적 특성의 상관성을 규명하고자 수행되었다. Ecdysone 길항작용을 가지는 6종의 cucurbitacin 구조유사물질들이 선정되어 각 화합물들에 대해 Log P를 비롯한 주요 물리화학적 변수들과 분자 내 전하분포가 컴퓨터 프로그램을 사용하여 산출/도시되었으며 그 결과들이 testosterone의 특성과 비교되었다. Ecdysone 길항작용을 가지는 cucurbitacin 구조 유사물질들은 testosterone과 유사한 수준의 S.P. 및 polarity 값들을 나타내었으나 비교적 높은 친수성을 반영하여 testosterone 보다 더 낮은 Log P 수준과 더 높은 H.L.B., H.P.S., H.B. 및 D.M 수준들을 나타내었다. 또한 이 들 물질들은 testosterone에 비해 더 높은 수준의 connectivity 1, connectivity 2 및 kappa 2와 같은 분자 구조특성 값을 나타내었다. 분자 내 전하분포에 있어 ecdysone 길항작용을 가지는 cucurbitacin 구조 유사물질들은 testosterone과 스테로이드 환에서는 유사한 분포양상을 나타내었으나 측쇄에 있어서는 다른 분포영상을 나타내었다. 이와 같은 연구결과는 향 후 친환경적인 살충제의 개발을 위한 기초자료로서 유익하게 활용될 수 있을 것으로 기대된다.

영어초록

The relationship between physicochemical properties of cucurbitacin analogues with ecdysone antagonistic activity and testosterone was investigated in this study. 6 examples of cucurbitacin ecdysteroidal antagonists were selected and their molecular chemicophysical parameter values such as Log P, hydrophilic-lipophilic balance(H.L.B.), solubility parameter (S.P.), hydrophilic surface(H.P.S.), hydrogen bond(H.B.), dipole moment(D.M.), connectivity 1, connectivity 2 and kappa 2 and distribution of electronic charge were calculated/drawn using computer program to be compared with testosterone. Cucurbitacin ecdysteroidal antagonists showed the similar levels of S.P. and polarity, compared to testosterone, but showed the lower Log P level and higher H.L.B., H.P.S., H.B. and D.M levels than testosterone due to their relatively high hydrophilicity. They also showed higher values of principal index relevant to molecular structure such as connectivity 1, connectivity 2 and kappa 2 than testosterone. In the distribution of molecular electronic charge, cucurbitacin ecdysteroidal antagonists and testosterone showed similar pattern in the steroidal ring, but different pattern in the side chain.

참고자료

· 없음