[만점레포트] 유기화학실험 2. Extraction (p-Toluidine, benzoic acid)

소개

저의 실험을 담당하셨던 교수님께서는 은퇴하셨고, 조교님도 저희를 마지막으로 졸업하셨기 때문에 참고하는 것에 대해 걱정하지 않으셔도 될 것 같습니다.
실험 레포트를 아주 꼼꼼하게 쓰는 편입니다. 감점되었던 부분, 틀린 추론을 했던 고찰은 전부 수정하여 업로드했습니다.

고찰의 Procedure 2는 아래와 같습니다.
1. water phase를 conc. HCl로 중화한 다음 pH 7 확인
2. 해당 phase를 50 mL diethyl ether로 extraction
3. water로 ether 두 번 washing 후 organic phase drying (by MgSO4)
4. Filtration 후 TLC 확인

목차

1. Subject
2. Date
3. Name
4. Principle
- Object
- Principle
(1) Theories of extraction
(2) Extraction에 사용되는 organic solvent
(3) Drying organic solvent
(4) Drying agent
(5) Filtration

5. Material
(1) Reagent
(2) Instrument

6. Procedure & Observation
- Procedure
- Observation (장치도, 실험 사진 첨부 O)

7. Result
- 실험 후 결과 (TLC 전개 결과, Rf value 계산)

8. Discussion
- 실험 결과 해석 (p-Toluidine에 대한 잔존률 계산 포함)
- Procedure 2의 TLC 결과 예측 및 해석
- Procedure 2에서 생성물 그리기 (reaction mechanism 포함)
- EA를 사용하지 않는 이유

9. Reference

본문내용

1. Subject Extraction
2. Date
3. Name
4. Principle
Object: Density가 서로 다른 immiscible한 두 가지 liquid phase를 사용하여 solute를 extraction하고, TLC plate를 통해 결과를 확인한다.

-Principle:
Extraction: Solute를 reaction mixture로부터 liquid phase로 transfer 시킴으로써 separation하는 방법이고, 주로 reaction mixture을 purification할 때 사용한다. Two phases에 대한 solute의 solubility 차이로 인해 separation이 일어나므로, 사용하는 두 가지 liquide phase는 density가 서로 다르고, immiscible해야 한다. Solubility 차이를 이용하여 서로 다른 liquid phase에 separation하고자하는 solute를 녹인 뒤, 층 분리되어있는 두 layer를 분리하여 solvent를 evaporation하면 목표 solute를 isolation할 수 있다. Extraction을 이용한 purification은 side product 및 불순물 등의 존재로 인해 완전한 purification이 되는 것은 아니다.

(1) Theories of Extraction
① Partitoin/distribution law
분리된 두 phase에 eluent가 분배되는 것은 partition/distribution law가 적용된 equilibrium이다. Compound A가 두 phase에 분배된다면(A(phase1)↔A(phase2)), 이때의 분배계수는 다음과 같다.

참고자료

· Kenneth L. Williamson · Katherine M. Masters. Macroscale and Microscale organic experiments. 7th edition, Brooks/Cole. 2017.
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ethyl acetate.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. HEXANE.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Acetone.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. p-Toluidine.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Dichloromethane.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Benzoic acid.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Sodium hydroxide.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Water.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Magnesium sulfate.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do