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A+ 유기화학실험1 < Bromination and Debromination > 레포트

유기화학실험1_Bromination and Debromination (Purification of cholesterol) A+ 레포트입니다. pre 레포트와 main 레포트 통합본입니다. 논문 찾아가면서, 직접 Chemsketch 프로그램으로 메커니즘 그려가면서 정말 열심히 작성했습니다. 그래서 조교님께 실험 이해도나 레포트 작성에 관해서 칭찬도 많이 들었습니다. 도움이 되었으면 좋겠습니다.
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최초등록일 2024.01.23 최종저작일 2022.10
서강대학교 서강대 유기화학실험 유기실
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A+ 유기화학실험1 &lt; Bromination and Debromination &gt; 레포트
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    소개

    유기화학실험1_Bromination and Debromination (Purification of cholesterol) A+ 레포트입니다.
    pre 레포트와 main 레포트 통합본입니다.
    논문 찾아가면서, 직접 Chemsketch 프로그램으로 메커니즘 그려가면서 정말 열심히 작성했습니다.
    그래서 조교님께 실험 이해도나 레포트 작성에 관해서 칭찬도 많이 들었습니다.
    도움이 되었으면 좋겠습니다.

    목차

    1. Title

    2. Purpose

    3. Theory
    3.1 Cholesterol
    3.2 Cholesterol isolated from natural sources
    3.3 Bromination reaction of alkene
    3.4 Bromination of Cholesterol
    3.5 Debromination
    3.6 Crystallization
    3.7 Bromine이 묻은 유리 기구처리 방법

    4. Reagents & Apparatus
    4.1 Reagents
    4.2 Physical properties of chemical reagents
    4.3 Apparatus
    4.4 Apparatus set-up

    5. Procedure

    6. 실험 시 주의해야 할 사항
    7. Data & Results
    7.1 Yield
    7.2 TLC result
    7.3 1H-NMR spectrum

    8. Discussion
    8.1 반응 및 실험 과정에 대한 분석
    8.2 실험 결과에 대한 분석
    8.3 Yield 감소 원인 (오차)에 대한 분석

    9. Conclusion

    10. References

    본문내용

    1. Title : Bromination and Debromination (Purification of cholesterol)
    2. Purpose
    Bromination and Debromination 과정을 활용하여 cholesterol을 정제한다. 결정화 과정을 거쳐 cholesterol 결정을 얻는다.
    3. Theories
    3.1 Cholesterol
    cholest-5-en-3β-ol
    Cholesterol은 steroid와 alcohol의 조합인 sterol의 일종이다. 겉보기 상태는 whitecrystalline powder 형태 이며, IUPAC 명은 cholest-5-en-3β-ol이다. 여러 biologicalsteroid 물질들의 전구체이다. 동물세포의 세포막을 구성하는 지질이다.
    3.2 Cholesterol isolated from natural sources 자연 공급원에서 분리한 cholesterol은 7-cholesten-3β-ol, 5,7-cholestadien-3β-ol, 3β
    -cholestanol (all-saturated)과 혼합되어 impurites가 존재한다. 이들은 cholest-5-en-3β
    -ol과 용해도가 매우 비슷해서 결정화를 비롯한 일반적인 혼합물의 분리 방법으로 분리하기에는 어려움이 있다.
    5α, 6β-dibromocholestan-3β-ol 이에 bromination & debrominaton 반응을 거쳐 bromination 과정 중에 생기는 5α, 6β
    -dibromocholestan-3β-ol이 다른 impurites와 비교하였을 때 용해도가 크게 달리는 점을 이용하여 분리-정제한다.

    참고자료

    · K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed, Cengage Learning, 2010, 340-346 p.
    · Ferreira TM, Cereta-Gomes FC, Moreno MJ, et al. Cholesterol and POPC segmental order parameters in lipid membranes: solid state 1H–13C NMR and MD simulation studies. Phys.Chem.Chem.Phys. 2012;15: 1979-1989 p.
    · Toulson BW, Borgwardt M, Wang H, et al. Probing ultrafast C–Br bond fission in the UV photochemistry of bromoform with core-to-valence transient absorption spectroscopy. Structural Dynamics. 2019;6: 1-2p.

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    • 1. Bromination and Debromination
      Bromination and debromination are important chemical reactions in organic chemistry. Bromination is the process of introducing bromine atoms into an organic compound, while debromination is the reverse process of removing bromine atoms from a compound. These reactions have various applications in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals, and other important organic compounds. Bromination is commonly used to increase the reactivity of organic compounds, as the addition of bromine atoms can alter the electronic properties and reactivity of the molecule. This is particularly useful in the synthesis of complex organic molecules, where selective bromination can be used to direct subsequent reactions. Debromination, on the other hand, is often used to remove bromine atoms from a compound, either to restore the original structure or to generate a different product. Both bromination and debromination reactions are influenced by various factors, such as the presence of other functional groups, the reaction conditions, and the specific reagents used. Understanding the mechanisms and factors that govern these reactions is crucial for chemists working in the fields of organic synthesis, medicinal chemistry, and materials science.
    • 2. Cholesterol
      Cholesterol is a complex lipid molecule that plays a vital role in the human body. It is a key component of cell membranes, serving as a structural element and regulating the fluidity and permeability of the membrane. Cholesterol is also a precursor for the synthesis of various steroid hormones, such as estrogen, testosterone, and cortisol, which are essential for regulating various physiological processes. However, the role of cholesterol in human health is a complex and often controversial topic. Elevated levels of low-density lipoprotein (LDL) cholesterol, often referred to as "bad" cholesterol, have been associated with an increased risk of cardiovascular disease, including heart attacks and strokes. This has led to a focus on reducing LDL cholesterol levels through dietary changes, exercise, and the use of cholesterol-lowering medications. At the same time, cholesterol is also necessary for various bodily functions, and extremely low levels of cholesterol can also have negative health consequences. Additionally, recent research has suggested that the relationship between cholesterol and cardiovascular disease is more nuanced than previously thought, with other factors, such as inflammation and oxidative stress, playing important roles. Overall, understanding the complex role of cholesterol in human health is an ongoing area of research, and a balanced approach that considers individual risk factors and overall health is essential for managing cholesterol levels and promoting overall well-being.
    • 3. Bromination Reaction
      The bromination reaction is a fundamental organic chemistry reaction that involves the addition of bromine (Br2) to an organic compound. This reaction is widely used in the synthesis of various organic compounds, including pharmaceuticals, agrochemicals, and specialty chemicals. The bromination reaction is typically carried out under controlled conditions, such as the presence of a catalyst or specific solvents, to ensure the desired selectivity and yield. The reaction can occur through different mechanisms, depending on the nature of the organic compound and the reaction conditions. One of the key applications of the bromination reaction is in the synthesis of halogenated organic compounds, which are important building blocks for various industries. Brominated compounds can exhibit unique physical and chemical properties, such as increased thermal stability, improved flame retardancy, and enhanced reactivity for further transformations. Understanding the factors that influence the bromination reaction, such as the reactivity of the organic substrate, the presence of other functional groups, and the reaction conditions, is crucial for chemists working in the fields of organic synthesis, medicinal chemistry, and materials science. Careful control of the bromination reaction can lead to the selective formation of desired products, minimizing the formation of unwanted byproducts and improving the overall efficiency of the synthetic process.
    • 4. Debromination Reaction
      The debromination reaction is the reverse process of the bromination reaction, where bromine atoms are removed from an organic compound. This reaction is an important tool in organic chemistry, as it allows for the selective removal of bromine atoms from a molecule, enabling the synthesis of a wide range of organic compounds with diverse structures and properties. Debromination reactions can be carried out using various reducing agents, such as metals (e.g., zinc, magnesium), metal hy

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      Ai 리뷰
      자세한 실험 과정과 이론적 배경을 제공하고 있어 cholesterol 정제 실험을 수행하는 데 매우 유용할 것으로 보인다.

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