• AI글쓰기 2.1 업데이트
BRONZE
BRONZE 등급의 판매자 자료
리포트 / 자연과학

Knoevenagel Reaction Cinnamic acid의 합성

"Knoevenagel Reaction Cinnamic acid의 합성"에 대한 내용입니다.
4 페이지
한컴오피스
최초등록일 2023.11.20 최종저작일 2023.11
Knoevenagel reaction Cinnamic acid의 합성 메커니즘 carbonyl 그룹
4P 미리보기
Knoevenagel Reaction Cinnamic acid의 합성
상세정보 자료후기 1 자주묻는질문

  • 미리보기

    소개

    "Knoevenagel Reaction Cinnamic acid의 합성"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. 실험 목적
    2. 이론 및 원리
    3. 초자 및 시약
    4. 실험 과정
    5. 주의 및 참고 사항
    6. 참고문헌
    7. 출처

    본문내용

    1. 실험 목적
    carbonyl 그룹의 a-proton은 base 처리를 하면 쉽게 떼어낼 수 있다. 이렇게 함으로써 생긴
    carbanion은 electrophile을 공격할 수 있어 새로운 C-C 결합은 가진 더 큰 화합물을 만들 수 있다.

    2. 이론 및 원리
    1) 반응 메커니즘
    (1) 친핵체를 활성화 시키기 위해, Malonate에 OH- 혹은 OR-의 염기를 가하여 에놀레이트를 형성시킨다.
    (2) 형성된 에놀레이트는 알데히드나 케톤의 부분 양전하를 띠는 카보닐 탄소를 공격하여 알콕사이드 이온으로 전환 시키고, 알콕사이드 이온은 용매에서 H+를 받아 히드록시기로 전환된다.
    (3) 형성된 구조에서 β-diester의 사이 탄소는 여전히 산-염기 반응을 할 수 있어서 H+를 잃고 음전하로 전환되고, 카보 음이온이 새로이 이중결합을 형성시키며 OH-가 이탈되어 생성물이 형성된다.
    2) Knoevenagel reaction
    Knoevenagel Condensation reaction은 1890년대에 Emil Knoevenagel에 의해 기술된 고전적인 유기 합성이다.

    참고자료

    · https://www.sigmaaldrich.com/KR/ko/technical-documents/technical-article/chemistry-and-synthesis/organic-reaction-toolbox/knoevenagel-condensation-reaction (Knoevenagel reaction)
    · https://en.wikipedia.org/wiki/Knoevenagel_ condensation
    · https://en.wikipedia.org/wiki/Cis%E2%80%93trans_isomerism
    · https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/시약조사
    · - 맥머리의 유기화학 9판/ 화학교재연구회/p87, p121 (Isomer)

  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. Knoevenagel Condensation Reaction
      Knoevenagel condensation is a fundamental organic reaction that combines aldehydes or ketones with compounds containing active methylene groups. This reaction is highly valuable in synthetic chemistry due to its efficiency and mild reaction conditions. The reaction typically produces α,β-unsaturated carbonyl compounds with high selectivity. Its versatility makes it applicable in pharmaceutical synthesis, natural product synthesis, and materials science. The reaction is catalyzed by weak bases or amines, making it environmentally friendly compared to traditional methods. The mechanism involves nucleophilic addition followed by dehydration, resulting in carbon-carbon bond formation. This reaction remains relevant in modern organic synthesis for constructing complex molecular structures efficiently.
    • 2. 반응 메커니즘
      The reaction mechanism of Knoevenagel condensation involves several key steps that are well-established in organic chemistry. Initially, a base abstracts a proton from the active methylene compound, generating a carbanion or enolate intermediate. This nucleophile then attacks the electrophilic carbonyl carbon of the aldehyde or ketone, forming a tetrahedral intermediate. Subsequently, water is eliminated through dehydration, generating the final α,β-unsaturated product. The mechanism is influenced by factors such as base strength, solvent polarity, and substrate reactivity. Understanding this mechanism is crucial for optimizing reaction conditions and predicting product selectivity. The stepwise nature of the mechanism allows chemists to control reaction outcomes and develop more efficient synthetic routes.
    • 3. Malonic acid의 역할
      Malonic acid and its derivatives play a crucial role as active methylene compounds in Knoevenagel condensation reactions. The two electron-withdrawing carboxyl groups in malonic acid significantly activate the central methylene group, making it highly nucleophilic and reactive. This activation facilitates easy deprotonation by weak bases, enabling efficient carbanion formation. Malonic acid derivatives are particularly valuable because they provide versatile synthetic intermediates that can be further transformed through decarboxylation or esterification. The use of malonic acid in condensation reactions has been instrumental in developing numerous synthetic methodologies. Its effectiveness as a methylene donor makes it indispensable in constructing complex organic molecules with high efficiency and selectivity.
    • 4. 시스-트랜스 이성질체
      Cis-trans isomerism in Knoevenagel condensation products is an important stereochemical consideration that affects product properties and reactivity. The reaction typically produces predominantly the trans (E) isomer due to thermodynamic stability and steric factors. The trans configuration is generally favored because it minimizes steric interactions between substituents on the double bond. However, the ratio of cis to trans isomers can be influenced by reaction conditions, temperature, and solvent choice. The stereochemistry of the product is significant for biological activity and material properties in pharmaceutical and materials applications. Understanding and controlling cis-trans selectivity is essential for obtaining desired products with specific stereochemical outcomes in synthetic applications.

  • 자료후기

      Ai 리뷰
      이 자료는 내용의 깊이가 뛰어나고, 주제에 대한 체계적인 접근이 인상적이었습니다. 과제를 작성하는데 많은 도움이 되었습니다. 여러분께도 추천합니다!

    • 자주묻는질문의 답변을 확인해 주세요

      해피캠퍼스 FAQ 더보기

      꼭 알아주세요

      • 자료의 정보 및 내용의 진실성에 대하여 해피캠퍼스는 보증하지 않으며, 해당 정보 및 게시물 저작권과 기타 법적 책임은 자료 등록자에게 있습니다.
        자료 및 게시물 내용의 불법적 이용, 무단 전재∙배포는 금지되어 있습니다.
        저작권침해, 명예훼손 등 분쟁 요소 발견 시 고객센터의 저작권침해 신고센터를 이용해 주시기 바랍니다.
      • 해피캠퍼스는 구매자와 판매자 모두가 만족하는 서비스가 되도록 노력하고 있으며, 아래의 4가지 자료환불 조건을 꼭 확인해주시기 바랍니다.
        파일오류 중복자료 저작권 없음 설명과 실제 내용 불일치
        파일의 다운로드가 제대로 되지 않거나 파일형식에 맞는 프로그램으로 정상 작동하지 않는 경우 다른 자료와 70% 이상 내용이 일치하는 경우 (중복임을 확인할 수 있는 근거 필요함) 인터넷의 다른 사이트, 연구기관, 학교, 서적 등의 자료를 도용한 경우 자료의 설명과 실제 자료의 내용이 일치하지 않는 경우

    함께 구매한 자료도 확인해 보세요!

    • 전문가 요청하면 캐시백 쿠폰!
      쿠폰받기 쿠폰받기
      정가
      2,000원
      판매자스토어판매자스토어 팔로우 팔로우 팔로잉 팔로잉 링크복사 링크복사
      • 지식판매자
        화쟁이 B
      • 페이지
        4 페이지 한컴오피스
      • 최초등록일
        2023.11.20
      • 최종저작일
        2023.11
    • 자료에 대해 궁금한 점이 있으세요?

    찾으시던 자료가 아닌가요?

    지금 보는 자료와 연관되어 있어요!
    왼쪽 화살표
    오른쪽 화살표
    판매자 설정표지
    판매자 설정표지
    문서 초안을 생성해주는 EasyAI
    안녕하세요 해피캠퍼스의 20년의 운영 노하우를 이용하여 당신만의 초안을 만들어주는 EasyAI 입니다.
    저는 아래와 같이 작업을 도와드립니다.
    - 주제만 입력하면 AI가 방대한 정보를 재가공하여, 최적의 목차와 내용을 자동으로 만들어 드립니다.
    - 장문의 콘텐츠를 쉽고 빠르게 작성해 드립니다.
    - 스토어에서 무료 이용권를 계정별로 1회 발급 받을 수 있습니다. 지금 바로 체험해 보세요!
    이런 주제들을 입력해 보세요.
    - 유아에게 적합한 문학작품의 기준과 특성
    - 한국인의 가치관 중에서 정신적 가치관을 이루는 것들을 문화적 문법으로 정리하고, 현대한국사회에서 일어나는 사건과 사고를 비교하여 자신의 의견으로 기술하세요
    - 작별인사 독후감
    “EasyAI 가 작성한 문서 초안은 완벽하지 않을 수 있습니다"
    EasyAI 이동하기
    • 콘크리트 마켓 시사회
    • 전문가요청 배너
    해캠 AI 챗봇과 대화하기
    챗봇으로 간편하게 상담해보세요.
    2025년 11월 23일 일요일
    AI 챗봇
    안녕하세요. 해피캠퍼스 AI 챗봇입니다. 무엇이 궁금하신가요?
    2:04 오후