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리포트 / 자연과학

[유기화학실험 A+] Synthesis of Stilbene by Alkene Metathesis Reaction (prelab/프리랩/예비보고서)

"[유기화학실험 A+] Synthesis of Stilbene by Alkene Metathesis Reaction (prelab/프리랩/예비보고서)"에 대한 내용입니다.
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최초등록일 2023.09.26 최종저작일 2022.09
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[유기화학실험 A+] Synthesis of Stilbene by Alkene Metathesis Reaction (prelab/프리랩/예비보고서)
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    소개

    "[유기화학실험 A+] Synthesis of Stilbene by Alkene Metathesis Reaction (prelab/프리랩/예비보고서)"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. Objectives
    2. Principles & Methods
    3. References

    본문내용

    Objectives: Synthesize stilbene in a catalytic manner using metathesis reaction, which is widely used in industrial labs and find some benefits and drawbacks of this method in comparison with the Wittig reaction.

    참고자료

    · John A. Landgrebe. “Theory and Practice in the Organic Laboratory” 5th ed. 2005 Thomson Wadsworth
    · Leory G. and Jan William Simek. “Organic Chemistry” 2017 Pearson.
    · https://orgchemboulder.com/Technique/Procedures/Columnchrom/Procedure.shtml
    · https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
    · Sabila, Paul S.. “Styrene Cross-metathesis Using Low Catalyst Concentrations.” (2015).
    · Wikipedia (“Olefin Metathesis”, “Column chromatography”, “Grubbs catalyst”)
    · https://youtu.be/R491QOnkmCs
    · Timothy J. Bannin, Partha P. Datta, Elizabeth T. Kiesewetter, and Matthew K. Kiesewetter. Synthesizing Stilbene by Olefin Metathesis Reaction Using Guided Inquiry To Compare and Contrast Wittig and Metathesis Methodologies. Journal of Chemical Education 2019 96 (1), 143-147

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    • 1. 알켄 메타시스 반응 (Alkene Metathesis Reaction)
      알켄 메타시스 반응은 유기합성에서 매우 중요한 반응으로, 루테늄 촉매를 사용하여 알켄의 이중결합을 재배열하는 과정입니다. 이 반응의 가장 큰 장점은 높은 선택성과 효율성으로, 복잡한 분자 구조를 효과적으로 합성할 수 있다는 점입니다. 특히 약제학과 재료과학 분야에서 광범위하게 응용되고 있습니다. 다만 촉매의 가격이 높고 환경 친화적인 촉매 개발이 필요하다는 한계가 있습니다. 향후 더 저렴하고 효율적인 촉매 개발이 이루어진다면 산업적 응용이 더욱 확대될 것으로 예상됩니다.
    • 2. 컬럼 크로마토그래피 (Column Chromatography)
      컬럼 크로마토그래피는 유기화학 실험실에서 가장 기본적이고 필수적인 분리 정제 기술입니다. 실리카겔이나 알루미나 같은 정지상과 용매의 극성 차이를 이용하여 혼합물을 효과적으로 분리할 수 있습니다. 이 방법은 비용이 저렴하고 대량의 시료를 처리할 수 있으며, 적절한 용매 선택으로 원하는 화합물을 효율적으로 얻을 수 있습니다. 다만 시간이 오래 걸리고 용매 선택에 따라 결과가 크게 달라질 수 있다는 점이 단점입니다. 현대에는 플래시 크로마토그래피 등 개선된 기술들이 개발되었습니다.
    • 3. 스틸벤 합성 실험 절차
      스틸벤 합성은 유기화학 실험에서 널리 사용되는 고전적인 실험으로, 벤질 할라이드와 벤질 그리냐르 시약의 반응을 통해 진행됩니다. 이 실험은 그리냐르 반응의 원리를 이해하고 실제 유기합성 기술을 습득하는 데 매우 효과적입니다. 절차는 상대적으로 간단하지만 수율을 높이기 위해서는 정확한 온도 조절, 건조한 환경 유지, 정확한 시약 계량이 필수적입니다. 실험 과정에서 부산물이 생성될 수 있으므로 정제 과정이 중요하며, 이를 통해 크로마토그래피 등 정제 기술도 함께 습득할 수 있습니다.
    • 4. 주요 생성물 및 특성
      스틸벤 합성의 주요 생성물인 스틸벤(trans-1,2-diphenylethene)은 흰색 결정성 고체로, 특징적인 구조와 물리화학적 성질을 가집니다. 스틸벤은 높은 녹는점(약 124°C)을 가지며 자외선 흡수 특성이 우수하여 형광 물질로도 활용됩니다. 또한 cis-trans 이성질체가 존재하는데, 일반적으로 trans 이성질체가 더 안정하고 주요 생성물입니다. 스틸벤의 특성을 이해하는 것은 유기화학에서 분자 구조와 물성의 관계를 파악하는 데 중요하며, 이를 통해 더 복잡한 유기 화합물의 합성과 특성 분석에 대한 기초를 다질 수 있습니다.

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