Grignard 반응을 이용한 1,1-diphenylethanol 제조

본 내용은 " <화공생물공학단위조작실험1> Grignard반응 1,1-diphenylethanol 제조 " 의 원문 자료에서 일부 인용된 것입니다. 2023.11.15

문서 내 토픽

• 1. Grignard 시약 제조

  마그네슘 조각과 브로모벤젠을 디에틸 에테르에 혼합하여 Grignard 시약을 제조하는 과정이다. 3-neck round-bottom flask에 마그네슘 2g을 넣고, 브로모벤젠 19.4g을 디에틸 에테르 60ml에 혼합하여 dropping funnel을 통해 천천히 첨가한다. 건조제가 포함된 drying tube와 condenser를 설치하여 수분 침입을 방지하고, 교반 시 마그네슘이 반응하면서 투명한 아메리카노 색의 용액이 형성된다. 이 과정에서 수분 침입은 Grignard 시약을 파괴하고 벤젠을 형성하므로 매우 주의해야 한다.

• 2. Grignard 반응 및 1,1-diphenylethanol 생성

  Grignard 시약 생성 완료 후 아세토페논 12ml과 드라이 에틸 에테르 30ml을 천천히 첨가하고, 35~40℃의 물중탕에서 약 30분간 반응시킨다. 반응 완료 후 진한 황산수용액 60ml을 서서히 가하면서 150 RPM으로 교반하여 마그네슘을 용해시킨다. 이 과정에서 수소 기체가 발생하므로 반드시 후드에서 진행해야 한다. 최종적으로 1,1-diphenylethanol이 생성된다.

• 3. 분리 및 정제 과정

  반응 완료 후 두 층으로 분리된 용액을 분액 funnel에 넣고 상층을 분리한다. 상층액을 MgSO4 수용액 100ml과 혼합하여 세척하는 과정을 2회 반복한다. 최종 생성물이 포함된 상층액을 60℃의 물중탕에서 용매인 디에틸 에테르를 건조시킨다. 결정이 생기기 시작하면 10분 정도 더 물중탕 시킨 후 필터로 여과하여 흰색 결정의 생성물을 얻는다.

• 4. 푸리에 적외선 분광법(FT-IR)과 생성물 확인

  FT-IR은 모든 빛의 주파수를 동시에 측정하고 푸리에 변환을 거쳐 IR 스펙트럼을 얻는 방법이다. 분산 IR 분광기와 달리 모든 주파수를 동시에 측정하므로 스캐닝 기술보다 훨씬 빠르다. 1,1-diphenylethanol은 두 개의 방향족 고리와 알코올기를 가지므로 1450~1600, 3400~3650, 1050~1150 cm⁻¹ 범위에서 특징적인 흡수를 나타낸다. 이를 통해 생성물의 순수성을 확인할 수 있다.

Easy AI와 토픽 톺아보기

• 1. Grignard 시약 제조

  Grignard 시약 제조는 유기합성에서 가장 중요한 기초 실험 중 하나입니다. 마그네슘 금속과 알킬 또는 아릴 할라이드의 반응을 통해 강력한 친핵체를 생성하는 이 과정은 정밀한 조건 관리가 필수적입니다. 특히 무수 조건 유지, 적절한 용매 선택, 온도 제어가 수율과 안전성에 직접적인 영향을 미칩니다. 이 실험을 통해 학생들은 유기금속 화학의 기본 원리와 실험실 안전 관리의 중요성을 체계적으로 학습할 수 있으며, 이후 더 복잡한 합성 반응의 토대가 됩니다.

• 2. Grignard 반응 및 1,1-diphenylethanol 생성

  Grignard 반응은 탄소-탄소 결합 형성의 가장 효율적인 방법 중 하나로, 1,1-diphenylethanol 생성은 이 반응의 전형적인 응용입니다. 페닐 Grignard 시약이 아세톤과 반응하여 삼차 알코올을 생성하는 이 과정은 친핵성 첨가 메커니즘을 명확하게 보여줍니다. 반응의 선택성과 수율은 시약의 순도, 반응 시간, 온도 등에 크게 의존하며, 이러한 변수들의 최적화는 실험 성공의 핵심입니다. 이 반응을 통해 유기합성의 실제적 가치와 이론의 실제 적용을 이해할 수 있습니다.

• 3. 분리 및 정제 과정

  분리 및 정제 과정은 유기합성 실험에서 최종 생성물의 품질을 결정하는 중요한 단계입니다. 추출, 재결정, 크로마토그래피 등 다양한 기법을 적절히 조합하여 사용하면 높은 순도의 생성물을 얻을 수 있습니다. 특히 1,1-diphenylethanol의 경우 물과 유기용매의 극성 차이를 이용한 액-액 추출과 재결정을 통해 효과적으로 정제할 수 있습니다. 이 과정에서 용매 선택, 온도 관리, 시간 조절 등의 세부 사항이 최종 수율과 순도에 영향을 미치므로 신중한 접근이 필요합니다.

• 4. 푸리에 적외선 분광법(FT-IR)과 생성물 확인

  FT-IR 분광법은 생성물의 구조 확인과 순도 평가에 필수적인 분석 도구입니다. 1,1-diphenylethanol의 경우 O-H 신축 진동(약 3300-3500 cm⁻¹), C-H 신축 진동, 방향족 C=C 신축 진동 등의 특성 피크를 통해 생성물을 확인할 수 있습니다. FT-IR 스펙트럼의 해석은 분자 구조의 기능기를 직접적으로 파악하게 해주며, 불순물의 존재 여부도 추가 피크의 출현으로 감지할 수 있습니다. 이 분석 기법은 빠르고 비파괴적이며 비용 효율적이어서 실험실에서 광범위하게 활용되는 중요한 특성화 방법입니다.