이성질체의 종류 파악 및 약물설계와 식품과학에 미치는 영향

문서 내 토픽

1. 이성질체의 종류

이성질체는 분자식이 같아도 원자 결합 방식이 다른 화합물로 입체 이성질체와 구조 이성질체로 나뉘어진다. 입체 이성질체는 다시 시스-트랜스 이성질체(기하 이성질체)와 거울상 이성질체(광학 이성질체)로 나뉘어진다. 구조 이성질체는 분자식은 서로 같지만, 원자들의 연결 상태가 달라서 물리, 화학적 성질이 다르게 나타나는 이성질체를 뜻한다. 입체 이성질체는 원자들의 연결 상태는 같지만, 공간에서 배열되는 방식이 서로 달라 겹쳐지지 않는 화합물을 뜻한다. 광학이성질체(거울상 이성질체)는 거울상과 실상이 포개어지지 않는 분자를 카이랄이라고 하는데, 서로 거울상이며 포개지지 않는 한 쌍의 분자들을 거울상 이성질체라고 한다. 기하이성질체는 분자의 어느 부분은 정확하게 겹쳐지지만 다른 부분은 공간에서의 원자나 그룹들의 배치가 달라서 겹쳐지지 않는 화합물로 시스(cis)와 트랜스(trans)로 나뉠 수 있다.
2. 탈리도마이드 사건

탈리도마이드는 C13H10N2O4로 구성 원소의 종류와 개수를 간단히 표현할 수 있는데, 구조를 보면 두 개의 고리 부분이 연결된 형태임을 확인할 수 있다. 탈리도마이드를 이루는 13개의 탄소 중 하나라도, 연결된 모든 덩어리가 다른 카이랄 탄소라면 거울상 이성질체가 존재하게 된다. 탈리도마이드는 단 하나의 탄소가 이 조건을 만족하기 때문에, 아미노산 D와 L에 대응되는 R과 S라는 거울상 이성질체가 존재한다. R-탈리도마이드는 체내에서 문제를 일으키지 않는 안전한 물질이였고 진정효과와 입덧 완화 효과, 거기다 감기나 폐렴의 완효 효과까지 있었지만, 반전된 물질인 S-탈리도마이드는 DNA나 세포에 치명적인 손상을 일으켜 기형을 일으키는 독이었기에 부작용이 발생했다.
3. 거울상 이성질체의 R,S 명명법

거울상 이성질체에 R,S가 붙는 기준은 다음과 같다. 먼저 카이랄 탄소에 직접 결합된 4개의 원자를 찾아 원자 번호가 감소하는 순서로 배열하여 번호를 매기고, 4번을 탄소 뒤로 향하도록 배열한다. 나머지 3개를 한 평면에 두었을 때 나머지 평면상에서 세 개의 원소가 시계방향이면 오른쪽 rectus의 약자 R, 반시계방향이면 왼쪽 sinister의 약자 S라고 명명한다.
4. 이성질체와 트랜스 지방

지방산은 지방 분자를 이루는 구성으로 포화지방, 불포화지방, 트랜스 지방으로 나뉜다. 포화 지방은 사슬을 이루는 탄소들이 단일결합으로만 연결되어 있는 반면, 불포화 지방과 트랜스 지방에는 한 개 이상의 이중결합이 있다. 불포화지방은 이중결합된 부분이 점선에 대하여 대칭인 cis결합(시스결합)을 하고, 트랜스지방은 이중결합 부분에서 수소가 서로 반대편에 위치하는 trans결합을 한다. 트랜스 지방은 인체에 부정적인 영향을 미쳐 혈중지질, 체내 염증반응 증가, 혈관내피세포의 기능 변화 등에 영향을 미치고 관상동맥질환, 당뇨병, 알레르기 질환 등을 일으킬 수 있다.

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1. 이성질체의 종류

이성질체는 동일한 분자식을 가지지만 원자들의 배열이 다른 화합물을 말합니다. 이성질체에는 구조 이성질체, 기하 이성질체, 광학 이성질체 등이 있습니다. 구조 이성질체는 탄소 골격의 배열이 다른 경우이고, 기하 이성질체는 이중결합 주변의 원자 배열이 다른 경우입니다. 광학 이성질체는 분자의 비대칭성으로 인해 생기는 이성질체로, 서로 거울상 관계에 있습니다. 이러한 이성질체의 종류와 특성을 이해하는 것은 화학 분야에서 매우 중요합니다. 이성질체의 구조와 성질 차이는 화합물의 반응성, 생물학적 활성 등에 큰 영향을 미치기 때문입니다.
2. 탈리도마이드 사건

탈리도마이드 사건은 1950년대 말 독일에서 발생한 의약품 부작용 사건으로, 임신부가 탈리도마이드 약물을 복용하면 태아에게 심각한 기형이 발생한다는 것이 밝혀졌습니다. 이 사건은 의약품 개발과 승인 과정에서 안전성 검증의 중요성을 보여주었습니다. 탈리도마이드는 광학 이성질체 중 하나의 이성질체만이 진통 효과를 나타내고 다른 이성질체는 기형 유발 부작용을 일으켰습니다. 이 사건 이후 의약품 개발 시 이성질체 분리와 안전성 평가가 필수적으로 요구되게 되었습니다. 이는 의약품 개발 과정에서 이성질체 특성에 대한 이해가 매우 중요하다는 것을 보여주는 대표적인 사례라고 할 수 있습니다.
3. 거울상 이성질체의 R,S 명명법

거울상 이성질체는 분자 내 비대칭 탄소 원자로 인해 생성되는 이성질체입니다. 이러한 거울상 이성질체를 구분하기 위해 R,S 명명법이 사용됩니다. R은 라틴어 'rectus'(오른쪽)를, S는 'sinister'(왼쪽)를 의미합니다. R,S 명명법은 비대칭 탄소 원자에 결합된 4개의 치환기를 순위에 따라 배열한 후, 우선순위가 낮은 치환기가 뒤쪽에 오도록 할 때 시계 방향이면 R, 반시계 방향이면 S로 지정합니다. 이를 통해 거울상 이성질체의 입체 구조를 명확히 표현할 수 있습니다. R,S 명명법은 광학 활성 화합물의 입체 배열을 체계적으로 나타내는 데 매우 유용한 방법입니다.
4. 이성질체와 트랜스 지방

이성질체와 트랜스 지방은 화학 구조적으로 유사하지만 생물학적 특성이 매우 다릅니다. 이성질체는 동일한 분자식을 가지지만 원자들의 배열이 다른 화합물을 말하며, 트랜스 지방은 지방산 분자 내 이중결합의 기하 이성질체입니다. 트랜스 지방은 자연적으로 생성되기도 하지만, 주로 식용유의 수소 첨가 과정에서 인위적으로 생성됩니다. 트랜스 지방은 콜레스테롤 수치를 높이고 심혈관 질환 위험을 증가시키는 등 건강에 해롭습니다. 반면 이성질체는 화학적 성질 차이로 인해 생물학적 활성이 다를 수 있지만, 트랜스 지방처럼 일반적으로 건강에 해롭지는 않습니다. 따라서 이성질체와 트랜스 지방의 구조적 유사성에도 불구하고 이들의 생물학적 영향은 매우 다르다는 점을 이해할 필요가 있습니다.