소개글
"친핵성 치환반응"에 대한 내용입니다.
목차
1. 친핵성 치환반응
1.1. SN 반응의 개요
1.1.1. 치환반응의 종류
1.1.2. SN1 반응과 SN2 반응의 비교
1.2. SN2 반응
1.2.1. SN2 반응의 메커니즘
1.2.2. SN2 반응에 영향을 미치는 요인
1.3. SN1 반응
1.3.1. SN1 반응의 메커니즘
1.3.2. SN1 반응에서의 생성물 형태
1.4. 알킬 할라이드의 특징
1.5. 실험 목적 및 원리
1.5.1. 실험 목적
1.5.2. 실험 원리
1.6. 실험 방법
1.6.1. 실험 기구 및 시약
1.6.2. 실험 절차
1.7. 실험 결과 및 고찰
1.7.1. 실험 결과
1.7.2. 실험 고찰
2. 1-Bromobutane 합성 및 친핵성 치환반응
2.1. 1-Bromobutane 합성
2.1.1. 실험 목표
2.1.2. 이론적 배경
2.2. 친핵성 치환반응
2.2.1. 메커니즘
2.2.2. 실험 방법
2.3. 결과 및 고찰
2.3.1. 실험 결과
2.3.2. 고찰
3. 참고 문헌
본문내용
1. 친핵성 치환반응
1.1. SN 반응의 개요
1.1.1. 치환반응의 종류
치환반응은 원자나 원자단이 다른 원자나 원자단에 의해 치환되는 반응이다. 일반적으로 치환반응은 기질을 공격하는 시약에 따라 3가지로 분류된다.
첫째, 시약이 친핵체(음이온성)인 경우 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution, SN)이라 한다. 대표적인 예로는 유기할로겐 화합물의 치환반응과 에스테르의 알칼리 가수분해반응(비누화 반응) 등을 들 수 있다.
둘째, 시약이 친전자성(양이온성)인 경우 친전자성 치환반응(electrophilic substitution, SE)이라 한다. 방향족 화합물에서 일어나는 친전자성 치환반응이 대표적이다.
셋째, 시약이 라디칼인 경우 라디칼 치환반응(radical substituion)이라 한다. 반응 중에 라디칼이 생성되어 연쇄반응이 일어난다.
이처럼 치환반응은 기질을 공격하는 시약의 성질에 따라 세 가지 유형으로 구분된다."
1.1.2. SN1 반응과 SN2 반응의 비교
SN1 반응과 SN2 반응의 비교이다.
SN1 반응은 단계적인 반응으로 첫 번째 단계에서 탄소 양이온(carbocation)이 형성되고, 두 번째 단계에서 친핵체(nucleophile)가 탄소 양이온을 공격한다. 따라서 SN1 반응에서는 기질이 1개의 분자만 관여하기 때문에 1이라는 접두어가 붙는다. 1차 및 3차 알킬 할라이드에서 주로 일어나며, 반응 속도는 3차 > 2차 > 1차 순으로 빠르다. SN1 반응에서는 중간체인 탄소 양이온이 안정할수록 반응이 빨리 진행된다. 생성물은 라세미 혼합물(racemic mixture)이 되는데, 이는 친핵체가 탄소 양이온의 위쪽과 아래쪽에서 무작위로 공격하기 때문이다.
반면 SN2 반응은 1단계로 진행되며, 기질과 친핵체가 동시에 관여하는 이분자 반응이다. 따라서 SN2 반응에서는 기질과 친핵체가 2개의 분자가 관여하기 때문에 2라는 접두어가 붙는다. 1차 알킬 할라이드에서 주로 일어나며, 반응 속도는 1차 > 2차 > 3차 순으로 빠르다. SN2 반응에서는 입체 장애(steric hindrance)가 작을수록 반응이 빨리 진행된다. 생성물은 기질의 입체 구조가 뒤집히는 배위 반전(inversion of configuration)이 일어난다.
SN1 반응과 SN2 반응은 반응 메커니즘, 반응 속도, 생성물의 입체화학 등에서 차이를 보인다. 일반적으로 기질의 구조, 용매의 성질, 이탈기의 종류 등이 SN1과 SN2 반응에 공통적으로 영향을 미치지만, 친핵체의 종류와 농도는 SN2 반응에만 큰 영향을 준다.
1.2. SN2 반응
1.2.1. SN2 반응의 메커니즘
SN2 반응의 메커니즘은 다음과 같다"" 친핵체가 반응물의 중심 탄소 원자를 직접 공격하여 이탈기가 빠져나가면서 치환반응이 일어나는 것이다"" 이때 친핵체가 중심 탄소 원자의 뒤쪽에서 접근하여 이탈기가 빠져나가면서 입체화학이 반전되는 특징을 가지고 있다"" 즉, 반응물이 카이랄 화합물일 경우 생성물의 입체구조가 반대가 된다""
SN2 반응의 전이상태는 평면삼각형 구조로 나타난다"" 이때 친핵체와 이탈기가 중심 탄소 원자의 양쪽에 수직으로 배치되며, 이들은 중심 탄소 원자를 두고 서로 경쟁한다"" 따라서 친핵체의 공격과 이탈기의 이탈이 동시에 일어나는 이분자성 반응 메커니즘이다""
SN2 반응은 한 단계에서 진행되며, 반응 속도에는 기질 농도와 친핵체 농도가 모두 영향을 미친다"" 따라서 SN2 반응의 속도 방정식은 Rate = k[Substrate][Nucleophile]의 형태를 가진다""
1.2.2. SN2 반응에 영향을 미치는 요인
SN2 반응에 영향을 미치는 주요 요인은 다음과 같다.
첫째, 용매의 종류이다. SN2 반응은 극성 비양성자성 용매에서 잘 일어난다. 극성 용매에서는 친핵체와 기질 사이의 반응이 수월하게 일어날 수 있다. 반면 양성자성 용매는 친핵체의 반응성을 저하시키기 때문에 SN2 반응을 방해한다. 이는 양성자성 용매에서 친핵체가 용매화되어 기질에 접근하기 어려워지기 때문이다.
둘째, 이탈기의 종류이다. SN2 반응에서는 이탈기가 좋을수록 반응이 빨리 일어난다. 이탈기의 좋고 나쁨은 그 이탈기의 염기성, 즉 짝염기의 세기에 따라 결정된다. 일반적으로 할로겐 원소 중에서는 요오드가 가장 좋은 이탈기이고, 브롬, 염소, 불소 순으로 나쁜 이탈기가 된다.
셋째, 친핵체의 종류와 농도이다. 친핵체의 반응성이 클수록 SN2 반응이 빨리 일어난다. 암모니아, 시안화물 이온, 알콕시드 이온 등이 강한 친핵체이다. 또한 친핵체의 농도가 높을수록 기질과 친핵체의 충돌 확률이 높아져 반응 속도가 증가한다.
넷째, 기질의 종류와 구조이다. 1차 알킬 할로겐화물이 2차, 3차 알킬 할로겐화물보다 SN2 반응이 잘 일어난다. 이는 입체장애의 영향 때문이다. 1차 알킬 할로겐화물은 입체장애가 적어 친핵체의 접근이 수월하지만, 2차 및 3차 알킬 할로겐화물은 입체장애가 커 친핵체의 접근이 어려워진다.
종합하면, SN2 반응은 용매, 이탈기, 친핵체, 기질 등 다양한 요인의 영향을 받으...
참고 자료
대한화학회, 표준 일반화학실험 제7개정판
위키피디아
네이버 지식백과
Konetic, 국가환경산업기술정보시스템, 자료실
David Klein, Organic chemistry, Wiley
김지현(금오공대 화학공학과), 6주차 1-브로모부테인 합성, 2023.04.05.
https://che.kumoh.ac.kr/che/sub0702.do?mode=view&articleNo=428361&article.offset=0&articleLimit=10
화학백과, 치환반응, 2023.04.05
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5827739&cid=62802&categoryId=62802
위키백과, 1-Bromobutane, 2023.04.05.
https://en.wikipedia.org/wiki/1-Bromobutane
위키백과, 친핵성 치환, 2023.04.05.
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%9C%ED%95%B5%EC%84%B1_%EC%B9%98%ED%99%98
영원파란, 1차,2차,3차 알코올, 2023.04.05.
https://ywpop.tistory.com/6031
Mason, Why does using NaI as a nucleophile and acetone as solvent lead to an SN2 reaction mechanism instead of SN1? Is I- not considered a weak nucleophile?,
2023.04.10., https://chemistry.stackexchange.com/questions/106815/why-does-using-nai-as-a-nucleophile-and-acetone-as-solvent-lead-to-an-sn2-reacti
장하림의원한의원, SN2, SN1 반응, 2023.04.10.
https://m.blog.naver.com/dyner/100208986834
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