소개글
"acetaminophen 합성"에 대한 내용입니다.
목차
1. 아세틸살리실산(아스피린)의 합성
1.1. 아세틸살리실산의 정의와 특성
1.2. 아세틸살리실산의 합성 과정
1.2.1. 살리실산과 아세트산의 에스터화 반응
1.2.2. 반응 메커니즘: SN2 반응
2. 아세트아미노펜의 합성
2.1. 아세트아미노펜의 정의와 특성
2.2. 아세트아미노펜의 합성 과정
2.2.1. p-아미노페놀과 아세트산의 아세틸화 반응
2.2.2. 반응 메커니즘: SN2 반응
3. 참고 문헌
본문내용
1. 아세틸살리실산(아스피린)의 합성
1.1. 아세틸살리실산의 정의와 특성
아세틸살리실산(아스피린)은 살리실산을 아세트산과 반응시켜 합성한 합성의약품이다. 아세틸살리실산은 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 구조로 이루어져 있다. 1899년 이후 여러 방면에서 널리 사용되고 있는 진통, 해열제이지만 여전히 위장출혈과 같은 부작용이 있어 복용 시 주의가 필요하다.
아세틸살리실산은 살리실산과 아세트산이 에스터화 반응을 통해 합성된다. 이는 SN2 반응으로, 살리실산이 결합하고 아세트산이 이탈기로 작용한다. 반응은 인산과 같은 산 촉매 하에서 진행되며, 아세트산 무수물이 촉매 역할을 하여 프로톤을 제공하고 탄소-산소 이중결합이 제거되면서 하이퍼공액 현상으로 인해 탄소에 양전하가 형성된다. 이때 살리실산이 양전하를 띤 탄소를 공격하여 결합을 형성하고, 아세트산이 프로톤을 가져가며 이탈기로 작용하면서 반응이 완성된다.아세틸살리실산은 진통, 해열, 소염 효과가 있어 다양한 질병 치료에 사용되는 대표적인 합성의약품이다. 특히 혈전 예방 효과로 인해 심혈관 질환 치료에도 활용되고 있다. 하지만 위장출혈 등의 부작용으로 인해 복용 시 주의가 필요하다. 아세틸살리실산의 화학적 구조와 반응 메커니즘에 대한 이해를 바탕으로 부작용을 최소화하고 효능을 극대화할 수 있는 연구가 지속되고 있다.
최근에는 아세틸살리실산의 새로운 응용 분야가 주목받고 있다. 암 예방 및 치료, 치매 예방, 당뇨병 관리 등에서의 효과가 보고되면서 아세틸살리실산의 활용성이 확대되고 있다. 또한 아세틸살리실산의 나노 제형 개발, 제형 최적화, 타 약물과의 병용 요법 등 다각도의 연구가 진행 중이다. 이를 통해 ...
참고 자료
1) www.quora.com
2) pubchem.ncbi.nim.nih
3) chemistry.stackexchange.com
4) www.jstage.jst.go.jp
네이버 백과사전
http://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%8F%8C%EB%B9%84_%ED%98%84%EC%83%81
William Henry Brown, Organic Chemistry, 7th edition (사이플러스, 2016)
“약학정보원 약물백과.” (2021년 5월 27일) 약학정보원. 2018년 4월 16일 게시, http://www.health.kr/researchInfo/encyclopedia.asp
“Synthesis of Acetaminophen (Experiment)” (2021년 5월 28일) Chemistry LivreTexts. Jul 26, 2020, https://chem.libretexts.org/Ancillary_Materials/Laboratory_Experiments/Wet_Lab_Experiments/Organic_Chemistry_Labs/Experiments/2%3A__Synthesis_of_Acetaminophen_(Experiment)
