아스피린 합성을 통한 속도식결정 프레젠테이션

소개

아스피린 합성을 통한 속도식결정 프레젠테이션입니다.

목차

■ 실험목적
■ 실험이론
■ 실험기구
■ 실험방법
■ 반응속도식결정

본문내용

2. 실험이론
1) 아스피린 구조
아스피린(aspirin)은 아세틸 살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 유기 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카르복실기와 에스테르기가 결합된 비교적 간단한 구조를 이루고 있다.

2) 아스피린 합성
아스피린은 값이 싼 유기산인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스테르화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 이 때, 카르복실산 대신 카르복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.
① 일반적인 에스테르화 반응
에스테르화 반응은 축합 반응의 일종이며, 이의 역반응은 가수 분해 반응이다. 에스테르화 반응은 가역 반응으로, 평형 상태에서 정반응과 역반응이 동시에 일어난다. 그러나 유기산 대신에 산의 무수물을 사용하면 역반응이 거의 일어나지 않으므로, 유기산과 알코올의 반응보다 에스테르가 더 쉽고 빠르게 생성된다.  

② 아스피린 합성 반응
살리실산의 -OH기와 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어지며 에스테르 화합물인 아스피린이 한 분자 생성된다.

3) 아스피린의 정제
실험을 통해 합성된 아스피린은 불순물을 포함하고 있기 때문에 정제를 거쳐야만 의약품으로 사용이 가능하다. 아스피린은 녹는점이 135℃인 고체 화합물이므로, 재결정을 통하여 합성한 아스피린을 정제할 수 있다.
재결정법의 기본 원리는 얻고자 하는 결정과 불순물의 온도에 따른 용해도(solubility) 차를 이용하는 것 이다. 따라서 아스피린이 녹을 수 있는 용매(에틸 에테르)에 아스피린을 가열하면서 녹인다. 이 용액을 거른 다음 실온에서 방치하여 식히면 서서히 결정이 생기는데, 물에 담그거나 급하게 식히면 결정이 순수 하지 않으므로 좋지 않다. 또한, 결정이 생기는 동안 흔들리지 않아야 하는데, 그 이유는 작은 결정이 생성되어 표면적이 커지면 용액 속의 불순물이 결정에 흡착되기 쉽기 때문이다.
충분히 냉각되었는데도 결정이 생기지 않는 것은 과냉각 현상(supersaturated solution)때문으로, 얻고자 하는 물질의 조그만 결정을 넣어주면(seeding) 쉽게 결정을 석출해 낼 수 있다.
결정을 세척하기 위해 사용할 용매는 결정에 대한 용해도가 작아야 하며, 세척 전에 차가운 상태로 유지시켜 주어야 한다. 이것은 세척시 용매에 결정이 용해되면, 수득율이 감소하기 때문이다. 아스피린의 재결정을 세척할 때에는 보통 석유 에테르를 사용한다.

참고자료

· 화학공학실험(scitech)
· 교양화학실험(청문각)
· http://www.chemed4u.net/multi/lecture/lecture16/lecture16.html