아스피린 제조

소개

공업화학기초실험-아스피린 제조실험입니다.

목차

1.이   론    
1.1아스피린의 구조    
1.2아스피린의 합성    
1.2.1아스피린 합성반응    
1.2.2일반적인 에스테르화 반응   
1.2.3아스피린의 정제   
1.3아스피린 수득률 
2.실   험  
2.1실험 목적  
2.2실험 준비물  
2.3실험 방법   
2.4실험 주의사항
3.결   과  
3.1Raw data   
3.2Result  
3.2.1무수아세트산의 몰수 (97%)  
3.2.2살리실산의 몰수 (99%)   
3.2.3이론적 생성된 아스피린 양   
3.2.4실험에서 생성된 아스피린 양  
3.2.5최종 수득률 (%)  
3.3아스피린의 합성 
4.고찰 및 토론
5.참고문헌

본문내용

1.1아스피린의 구조
해열 진통제로 이용되는 아스피린(aspirin)의 원료로 사용되는 살리실산은 -OH기와 -COOH기가 ortho 위치에 결합되어 있는 페놀성 산이다. 이것은 나트륨염 또는 에스테르화된 형태로서, 오랫동안 의약품으로 이용되어 왔다. 아세틸살리실산이라는 유기화합물로 방향족 벤젠 분자에 카르복실기와 에스테르기가 결합된 비교적 간단한 구조를 이루고 있다

1.2아스피린 합성
아스피린은 값이 싼 유기산인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스테르화 반응으로 변환시켜 합성할 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성용액에서 매우 빠르게 일어난다. 이 때, 카르복실산 대신 카르복실 무수물을 이용하기도 한다.

1.2.1 아스피린 합성반응
살리실산에 아세트산 무수물이나 아세트산을 반응시키면 에스테르화 반응이 일 어나 아세틸살리실산(아스피린)이 생성된다. 생성된 에스테르는 H2O가 있으면 가수 분해 반응을 거쳐 살리실산으로 되돌아간다. 그러므로 반응 결과물이 생성 되는 아세트산보다 또 다른 아세트산이 생성되는 아세트산 무수물을 사용해야 아스피린의 수득률을 높일 수 있다.
반응식에서 반응물과 생성물 사이의 몰수비는 1 : 1 : 1 : 1 이므로, 1몰의 살 리실산과 아세트산 무수물을 반응시키면 1몰의 아스피린과 아세트산이 생성된 다. 살리실산에 있는 카르복실기는 반응에 관여하지 않으며, 살리실산의 알코올 부분과 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어져, 에스테르 화 합물인 아스피린 한 분자가 생성된다.

1.2.2일반적인 에스테르화 반응
에스터는 중요한 유기 화합물이다. 대부분의 에스터는 자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일의 냄새와 맛을 내는 원인이 된다. 또 다른 것들은 페인트, 광택제나 액체 아교와 같은 생성물에 대한 용매로서 공업적으로 사용된다. 에스테르화 반응은 축합 반응의 일종이며, 이의 역반응 가수분해 반응이다. 에스테르화 반응은 가역반응으로, 평형 상태에서 정반응과 역반응이 동시에 일어난다. 그러나 유기산 대신에 산의 무수물을 사용하면 역반응이 거의 일어나지 않으므로 기산과 알코올의 반응보다 에스테르가 더 쉽고 빠르게 생성된다

참고자료

· 1. 일반화학실험 화학교재연구회 자유아카데미 223~228(2003)
· 2. 일반화학실험 경상대학교 화학교재편찬연구회 편저 녹문당 177~179(2005)
· 3. 최신일반화학실험 화학교재편찬위(손무정.신진수.이동섭.이한섭.임계규.정광보.최선도.최성부.최재구.최종문.홍영호.홍종순.황갑성) 편저 동화기술 280~286(2007)