에스테르화 반응 결과 보고서

소개

에스테르화 반응 결과 보고서

목차

실험방법

논의 및 고찰

본문내용

1. 실험방법(실제)

① 100ml 둥근flask에 benzoic acid(6.1g)을 넣은 후 CH3OH(50ml)를 가한다.

☞ benzoic acid에 CH3OH를 가하는 이유는 C6H5COOCHCH3(에스테르)를 만들기 위해서이다. 반응식은
C6H5COOH + CH3OH → C6H5COOCHCH3(에스테르) + H2O
즉 benzoic acid와 CH3OH가 결합하여 C6H5COOCHCH3(에스테르)와 함께 물이 생성된다. 만약 좋은 수율의 에스테르를 구하거나 빠른 시간 내에 에스테르를 얻으려면 CH3OH를 많이 첨가하면 된다.

② 적절히 stirring을 시키면서 c-H2SO4(2ml)을 가한 후 reflux condenser를 장치한다.

☞ H2SO4를 넣어주는 이유는 황산을 촉매로 사용하여 에스테르기가 만들어지고 이때 주위에 수분이 존재하면 쉽게 그 역반응이 일어나 다시 카르복실산과 알콜로 분해된다. 이 때문에 진한 황산을 쓰면 이러한 역반응을 최소화 할 수 있다. 진한 황산 대신에 Na2CO3 등 다른 무수물을 사용할 수 있다.

③ Oil bath를 사용하여 적어도 1시간 이상 reflux시킨 후 메탄올을 제거하고 나서 용액을 식힌 후 물 30ml를 가하여 methylene chloride를 사용하여 두 번(20ml × 2)추출한다.

☞ reflux condenser를 사용하는 이유는 메탄올이 끓으면서 b.p.를 넘게 되면 기체가 되어 증발하는데 이때 reflux condenser 유리관에 흐르는 물로 인해 온도가 내려가 액체가 되어 떨어지게 된다. 이는 메탄올을 증발하지 않게 하기 위해서이다. 실험 중에 oil bath를 사용하는데 그 이유는 증류수의 끓는점은 100℃라 온도가 올라감에 따라 수증기로 변해서 변화가 심하지만, oil bath의 끓는점은 300℃라서 증류수보다 온도변화에 따른 변화가 적어서 훨씬 안정적으로 온도를 유지 할 수 있어서 oil bath를 사용한다.

methylene chloride 사용하는 용도는 유기용매로서 우리가 원하는 에스테르를 methylene chloride에 녹이기 위해서이다. methylene chloride는 물보다 무겁다. 이 물질은 유기 용매라 물에 녹지 않으며 일반적인 유기 용매는 물보다 밀도가 낮아서 유기 용매층이 물층 위로 떠오르지만 methylene chloride층은 물보다 밀도가 높아서 물층 아래로 가라앉는다.

참고자료

· 없음