[유기화학실험]Halogenation - Free Radical Reaction

소개

• Brominating agent, N-BromoSuccinimide(NBS)를 사용하여 free radical halogenation 반응을 알아본다.
• NBS는 고체라서 유독한 액체 bromide 보다 취급하기 쉬운 이점이 있다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌

본문내용

1.1. 알켄의 알릴자리 브로민화 반응
우리는 이미 친전자성 첨가 반응에 있어서 알켄과 HX 및 와의 반응을 포함한 할로젠화 알킬의 몇가지 제법을 알 수 있다. HCl, HBr 및 HI와 같은 할로젠화 수소들은 극성 메커니즘에 의해 알켄류와 반응하여 Markovnikov 첨가 생성물을 만든다. 브로민과 염소는 할로늄 이온 중간체를 거쳐 트랜스-1,2-이할로젠화된 첨가 생성물을 만든다.

다른 사람들에 의해서 이전의 연구가 반복되는 동안, 1942년에 독일의 화학자인 karl Ziegler 1889~1973. 독일 Kassel 근처의 있는 Helsa에서 출생하였다. 1923년에 Marbug 대학교에서 박사 학위를 받은 후 Heidelberg 대학교(1927~1936)를 포함한 여러 대학교에서 교수직을 갖고 있었다. 그 후 독일 Mlheim-an-der-Ruhr에서 석탄 연구를 하는 Kaiser Wulhelm 연구소 소장이 되었다. 처음으로 그는 유기 리튬 시약의 유용성을 보여 주었으며, 그리고 polyethylene를 제조하는 Zierler-Natta 과정을 발표한 연구 업적으로 화학 분야에서 노벨상을 수상하였다.
는 알켄을 빛 존재하에서 N-bromosuccinimide(NBS)와 반응시키면 이중 결합 다음 위치인 알릴자리(allylic)에서 브로민에 의해 수소가 치환된다고 보고하였다. 예를 들면, cyclohexene은 85% 수득률로 3-bromocyclohexene을 생성한다.

참고자료

· 1. 유기화학실험, 청문각, 화학교재 편찬 위원회
· 2. Organic chemistry 9th McMurry, Chapter 6-2, 10-2, 10-3, 2016
· 3. The Aldrich library of Infrared Spectra Ed Ⅲ, Charles J. Pouchert