[화학]Taxol의 전합성(total synthesis of taxol)

소개

taxol의 반합성과 전합성에 대한 논문 정리입니다.
그림파일이 많아서 보기 편하실 겁니다.

목차

1. Introduction
2. Semi synthesis of Taxol
-2.1 Synthesis of novel taxoid analogue containing sulfur group on C-13 side-chain:
2`-deoxy-2`-epi-mercaptopaclitaxel
-2.2 Results and discussion
3. Total synthesis of Taxol
-3.1 Synthetic Planning
-3.2 Results and dicussion
4. Conclusion
5. Reference

본문내용

최근 taxol과 그의 유사형인 taxotere는 여러 임상의 가치를 지닌 화합물에 대한 호기심으로 인한 난해한 연구 상태에서 더욱 진보했습니다. 현재 taxol은 난소암과 유방암에 대한 사용이 공인되어있고, 또 다른 여러 가지 징조에 대한 평가를 받고 있습니다. (taxotere는 아직 taxol만큼 active drug으로 진보되지 못했습니다.)
Taxol(paclitaxel)은 주목나무로부터 추출되는 taxane diterpene amide(5β,20-epoxy-1,2α,4,7β,10β,13α-hexahydroxy-4,10-diacetate-2-benzoate-13-α-penyl hippurate, tax-11-en-9-one)로 taxane ring의 구조를 갖는 taxane 화합물을 말합니다. 이 천연물질은 자궁암, 유방암, 후두암 등의 치료제로 탁월한 성능을 가진 것이 임상학적 실험으로 증명되었는데, 이런 taxol의 효능은 microtubule formation을 촉진하고 postmitotic spindle 분해를 지연시키는 독특한 성질 때문인 것으로 알려졌습니다.
taxol은 제한된 천연물질로부터 분리, 추출되고 있는데, 주요 공급원은 주목나무로부터 추출한 추출물을 제조용 크로마토그래피를 이용하여 분리하는 것입니다. 그런데 주목나무 한 그루에 taxol의 함유량이 0.01%이하이므로 taxol 1g을 얻기 위해서는 주목나무 세 그루정도가 필요하게 됩니다. taxol의 임상치료의 경우, 한 과정에 125~300mg의 taxol이 사용되는 10번이상의 과정이 필요합니다. 그러므로 한 사람의 난소암 치료에는 36kg정도의 taxol이 필요하게 되는 것입니다. 현재 미국에서 한 해에 필요한 taxol의 양은 500kg이상으로 이것은 주목나무 150만 그루에 해당합니다. 앞으로의 taxol 분리연구는 주목나무의 각 기관(껍질, 잎, 씨앗 등)이 함유하고 있는 taxol의 양을 정량하고 최대수율을 얻는 공정을 찾는 것이라 할 수 있겠습니다.

참고자료

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