[화공실험]아스피린의 합성

소개

유기산(무수초산)과 알코올(살리실산)이 반응하여 에스테르가 되는 과정을 통하여 실생활에 매우 유익한 아스피린을 합성 정제하여 본다. 또한 이 실험을 통하여 화합물의 작용기에 따른 반응성을 이해한다.

목차

1 실험목적
2 실험전후 시약의 기본적 특성
3 실험방법
4 실험결과 및 정리
5 연구과제

본문내용

아스피린이란 아세틸살리실산의 상품명이다. 녹는점 135℃, 백색의 결정성 분말로 물에 녹지 않고 약간 신맛이 난다. 물로 분해되어 살리실산과 아세트산이 된다. 해열제 ·진통제 ·항류머티즘제로서, 감기 ·두통 ·발열 ·오한 ·신경통 ·관절통 ·요통 ·류머티즘 등에 쓰인다. 살리실산나트륨보다 위를 해치는 일이 적다. 1853년 독일에서 처음으로 제조되어 1900년 바이엘사에서 발매되었다.
이실험에서의 한계시약이란 반응에서 남지 않는 물질, 즉 모자라는 물질을 말한다. 이 실험에서 남지 않고 반응이 모두 일어나는 물질은 살리실산이다. 살리실산과 무수초산과의 1:1반응에서 양이 모자라는 물질은 살리실산이기 때문이다.
따라서 살리실산의 몰 수 만큼 생성물의 몰 수가 결정된다. 아스피린의 이론적 수득량(g)과 반응의 수율(yield)을 계산하면 = 반응 수득율 : 실제 수득량 / 이론적 수득량 : 1.06g / 1.9565g : 약 54.2 %이다. 이러한 이론적 수득량보다 실제 수득량이 미치지 못하는 이유는 여러 가지가 있을 것이다. 이는 본론에서 언급하기로 하겠다.
실험장비 부재로 석출 후 얼음물과 석출된 고체를 담그지 않아서 결국 생성된 아스피린의 양만 측정하여야 했다. 이 때문에 초래된 결과를 살펴보면,,살리실산과 무수초산의 반응에서, 특히 무수초산은 물에 녹지 않은 초산의 종류이다. 따라서 두 물질의 반응 후 생성된 아스피린은 순수한 아스피린이라고 말할 수 없다. 먼저 화학반응식에서 시간이 지나도 반응의 변화가 일어나지 않는 이유는 두 물질이 평형하게 유지되고 있기 때문이다. 여기에서 생성된 생성물은 아스피린 뿐만 아니라 아세트 산도 포함되어 있다. 따라서 그런 순수한 아스피린을 얻기 위하여 생성물만 얻어야 하는데 이 과정에서 얼음물로 아스피린을 씻는 것이다. (실험과정 4∼7) 이는 어느 일정히 낮은 온도의 얼음물로 씻어 아스피린의 주변에 묻어 있을 수 있는 무수초산을 초산으로 만들어 분리하기 위함인데 위 과정을 생략함으로서 생성된 아스피린의 고체의 양엔 어느 정도 무수초산이 포함되어 있다고 볼 수 있다. 때문에 측정된 아스피린의 양보다 다소 더 적은 양의 아스피린이 포함되어 있을 것이다.

참고자료

· [Organic Chemistry], Janice G Smith 2006. 1st Edition