[화학실험]아스피린 합성

소개

실험결과레포트 A+ 받았음^^

목차

Ⅰ. 실험목적 & 원리
Ⅱ. 재료 및 기구
Ⅲ. 실험 방법
Ⅳ. 실험 결과
Ⅴ. 고찰

본문내용

<실험1>
아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기(functional group) -OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카복실산 대신 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.
아스피린의 합성에서는 카복실 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 인산을 사용한다. 아스피린의 합성은 다음과 같이 나타낼 수 있다.
이 실험에서 합성한 아스피린은 불순물을 포함하고 있기 때문에 그대로 의약품으로 사용할 수는 없고 재결정의 방법으로 정제해야 한다. 순수한 아스피린은 녹는점이 135℃이다.
실험실에서도 쉽게 합성할 수 있는 아스피린(아세틸살리실산)은 분자내에서 카르복실기와 에스테르기를 포함하는 구조를 갖는 유기화합물이다. 따라서 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르기 생성되는 에스테르화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다.
에스테르를 만드는데는 유기산과 알코올이 항상 필요한 것은 아니다. 오히려 유기산(RCOOH)대신에 유기산할로겐화물(RCOX) 또는 유기산무수물(RCOOCOR)을 알코올과 반응시키면 에스테르를 더욱 편리하게 만들 수 있다. (유기화합물의 수소원자를 아실기 (RCO-)로 치환하는 아실화반응으로 salicylic acid의 ortho-위치의 OH기를 acetyl화 시켜서 생긴 일종의 아세트산의 에스터 화합물로서 감기 해열제로 쓰이는 아스피린을 제조하는 방법)
본 실험에서는 소량의 인산을 촉매로 하여 아세트산 무수물과 살리실산을 반응시켜서 아스피린을 합성하고자 한다. 살리실산의 알코올 부분과 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어지며 에스테르 화합물인 아스피린 한 분자가 생성된다.

참고자료

· 「일반화학실험」2002, 규해일 외, 자유아카데미 176-182page
· http://naver.com/ 두산대백과사전
· http://kowon.dongseo.ac.kr/%7Emccho/P/chem1/%BA%B8%B0%EDsamp/%BE%C6%BD%BA%C7%C7%B8%B0.htm
· http://147.46.41.146/~chemlab/exp/exp2-7.htm