서울여자대학교 유기화학실험 A+ [실험09,10] Redox Reaction

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없음

본문내용

Reduction
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환원(reduction): 일반화학 관점에서 환원은 물질이 한 개 이상의 전자를 얻는 현상으로 정의된다. 반면 유기화학에서의 환원은 탄소 원자가 실질적인 전자 밀도를 얻는 과정을 의미한다. 구체적으로는 탄소와 전기음성도가 더 낮은 원소(대표적으로 수소) 사이에 새로운 결합이 형성되거나 탄소보다 전기음성도가 큰 원소(산소, 질소, 할로겐 등)와의 기존 결합이 끊어지는(bond-breaking) 반응을 뜻한다

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NaBH4는 LiAlH4에 비해 상대적으로 마일드한 세기를 가지는 수소화붕소 착화합물 환원제이다. LiAlH4와 달리 반응성이 낮아 물이나 메탄올, 에탄올과 같은 양성자성 용매(protic solvent) 조건에서도 분해되지 않고 안정하게 환원 반응을 진행할 수 있다는 장점이 있다.
Figure 2.을 보면 NaBH4의 환원은 붕소에 결합한 H-가 친핵체로 작용하여 카보닐 탄소를 공격하면서 시작된다

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Oxidation
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산화(Oxidation): 일반화학에서 산화란 한 개 혹은 그 이상의 전자를 잃는 것을 말하지만 유기화학에서 산화는 탄소와 그보다 더 전기음성적인 원자(주로 산소, 질소, 할로젠) 사이의 bond formation, 혹은 탄소와 그보다 덜 전기음성적인 원자(주로 수소) 사이의 bond breaking으로 탄소가 electron density를 잃는 반응을 말한다. 즉 산화란 C-O, C-N, C-X 결합이 생성되고, C-H 결합이 파괴되어 탄소의 전자밀도가 낮아지는 반응이다

참고자료

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· The handout prepared by chemistry department. reduction
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· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. 황산 마그네슘. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Acetone. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
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· borohydride reduction. Patricia Shapley. University of Illinois. 2012. http://butane.chem.uiuc.edu/pshapley/genchem2/b8/2.html
· merck index. HCl. https://www.merckmillipore.com/KR/ko/product/msds/MDA_CHEM-109058