서울여자대학교 유기화학실험 A+ [실험03] Recrystallization & melting point

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순수한 물질의 녹는점은 1 atm 기압 조건에서 고체와 액체가 완벽하게 평형을 이루고 있는 온도를 뜻하며, 이는 물질의 고정된 어는점과도 같다. 실제 실험에서 시료는 한순간에 녹는 것이 아니므로 녹기 시작하는 시점부터 전량이 액체로 변할 때까지의 온도 구간을 측정하게 되는데 학술적 데이터를 기재할 때는 이 중 가장 높은 온도를 녹는점으로 기록한다. 이는 고체 시료의 순도가 높을수록 녹는점 또한 높게 측정되기 때문이며, 이를 통해 해당 물질이 highest purity를 가졌음을 입증할 수 있다

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재결정이란 solid product은 결정을 형성하고 impurity은 용매에 녹아 있는 성질을 이용하여 고체 화합물을 purification하는 방법이다. 고체는 용매의 온도가 높을수록 더 잘 용해되는 특성을 가지므로, 우선 높은 온도에서 포화 용액을 만든 뒤 이를 천연히 냉각시킨다. 용액이 식으면 낮은 온도에서는 더 이상 녹지 못하는 순수한 화합물이 결정을 이루며 석출된다. 이때 불순물은 용해도 차이로 인해 결정 격자 사이에 끼어들지 못하고 용매에 그대로 녹아 있는 상태로 잔존하게 된다

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본 실험에서 재결정을 통해 얻은 물질 m의 녹는점은 121.7℃ 에서 녹기 시작하여 124.2℃에서 완전히 용해되었다. Benzoic acid의 이론적 녹는점이 122.4℃ 인 것과 비교했을 때 매우 유사한 범위를 보이므로, 수득한 결정 m은 Benzoic acid임을 확인할 수 있다.

TLC 분석 결과 m의 Rf 값(0.108)이 Salicylic acid의 값(0.113)과 수치상 가깝게 측정되기도 하였으나, 물질의 고유한 물리적 상수인 녹는점이 Benzoic acid의 이론값에 부합하므로 최종 생성물은 Benzoic acid로 판단하는 것이 타당하다. TLC 상의 미세한 Rf 값 차이는 시료 점적 시의 농도 불균형이나 전개 용매의 일시적인 조성 변화 등 실험적 요인에 의한 오차로 분석된다.

녹는점이 한 지점이 아닌 121.7℃

참고자료

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· The handout prepared by chemistry department. Recrystalization & melting point
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Silica gel.
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ethyl acetate.
· Merck INDEX. EA.
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· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Water.
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Acetone.
· libretexts. Chemistry. Ice.
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Salicylic acid.
· 과학기자재 랩가이드. 가열교반기 사용법. 2019.
· 레이먼드 창. 일반화학. 12th edition. 사이플러스. 2018. 126~127, 145, 497, 514
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. 벤조 산.
· Merck. 벤조산.
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. 디클로로메탄.
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· 크로마토그래피의 원리와 분석. 임정균. 순천향대학교.
· 기기분석-박층크로마토그래피. 동국대학교.
· the crystal structure of benzoic acid: a redetermination with X-rays at room temperature. M. S. Lehmann, Kenneth W. Muir. University of Glasgow. 1981.
· Jyothi Thati. Solubility of Benzoic Acid in Pure Solvents and Binary Mixtures. 2010.
· inchem. Benzoic acid.