Synthesis and metalation of a Porphyrin

소개

"Synthesis and metalation of a Porphyrin"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title

2. Purpose

3. Theory
1) Chelate ligand
2) porphyrin과 metalloporphyrin
3) pyrrole
4) metalation
5) UV-Vis spectrometry
6) Soret band & Q band
7) tetraphenylporphyrin synthesis

4. Chemicals & Apparatus
1) Chemicals
2) Apparatus

5. Procedure

6. Data & Results
1) Product 사진
2) 수득률
3) UV data (reference)

7. Discussion

8. References

본문내용

1. Title
Synthesis and metalation of a Porphyrin

2. Purpose
Chelate ligand인 tetraphenylporphyrin(TPP)을 합성하고, metalation을 통하여 metalloporphyrin을 합 성한다. UV-Vis 흡수 스펙트럼을 통해 화합물의 구조적 안정성을 알아보고, bioinorganic compound 의 biological function에 대해 알아본다.

3. Theory
1) Chelate ligand
Ligand(리간드)는 중심 원자에 결합하여 전자를 공급하는 원자, 이온 또는 분자를 일컫는다. Ligand 는 보통 금속 이온에 결합하여 coordination compound(배위화합물)을 이룬다. Ligand는 결합에서 Lewis base로 작용해 중심 원자에 전자쌍을 공급한다. Ligand는 중심 원자에 결합할 수 있는 자리 수 에 따라 monodentate ligand(한자리 리간드), chelate ligand(킬레이트 리간드)로 구분할 수 있다.
Chelate ligand(킬레이트 리간드)는 2개 이상의 원자를 통해 중심 금속 원자에 결합할 수 있는 ligand 이다. Chelate ligand는 보통 2~6개의 결합을 할 수 있다. Chelate ligand는 중심 금속 이온과 chelate effect에 의해 열역학적으로 안정한 배위화합물을 이룬다.

2) porphyrin과 metalloporphyrin
Porphyrin은 생명체 내에서 산화환원반응에 관여할 수 있는 물질으로, 엽록소, 혈색소 등의 색소를 구성한다. Porphyrin은 4개의 pyrrole이 methine 다리로 연결되어 평면형의 거대한 고리구조를 형성 한다. Porphyrin은 24개의 π 전자 중 18개가 delocalized 되어있어 Hückel 규칙을 만족하며 aromatic 성질을 띤다.

참고자료

· PubChem, “pyrrole”, “benzaldehyde”, “propionic acid”, “methanol”, “acetic acid”, “cobalt(II) acetate”, “copper(II) acetate”, “toluene”, “water”, “sodium sulfate”, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ , (2025.09.08)
· Gary L. Miessler 및 김주창 옮김, 무기화학, 자유아카데미, 제5판, 2023, pp. 355~360
· Wengqi Z, Ning S, Lianxiang Y, et al, UV-visible, fluorescence and EPR properties of porphyrins and metalloporphyrins, Dyes and Pigments, 2008, 77, pp. 153~157
· Minbo L, Hongli Z, Huihui Y, et al, Absorption and EPR spectra of some porphyrins and metalloporphyrins, Dyes and Pigments, 2007, 74, pp. 357~362
· Tomohiro Hashimoto et al(1999), “Theoretical Study of the Q and B Bands of Free-Base, Magnesium, and Zinc Porphyrins, and Their Derivatives”, J. Phys. Chem. A, pp1894-1904