A+화공생물공학단위조작실험1 Grignard 반응 1,1-Diphenylethanol 제조 결과 레포트

소개

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목차

1. 결과
1.1 생성물 결과
1.2 생성물의 FT-IR

2. 고찰
2.1 생성물의 FT-IR 과 이론적인 FT-IR 비교
2.2 시약의 역할
2.3 분자 구조와 peak 분석 결과 비교
2.4 Grignard 반응이 잘 일어나지 않는 이유
2.5 추가 실험 방향

본문내용

2.2 시약의 역할
1) acetophenone
이 화합물은 Grignard 시약과 반응해 목표 생성물인 1,1-diphenylethanol 을 만드는 데 쓰인다. 케톤 구조를 가지고 있으며, Grignard 시약과 첨가 반응을 통해 알코올이 만들어진다.
2) bromobenzene
Grignard 시약을 만들기 위한 유기 할로젠 화합물이며, 마그네슘과 반응해 phenylmagnesium bromide 를 생성한다.
3) magnesium
Grignard 시약을 만들어 내기 위한 필수적인 금속 시약으로, bromobenzene 과 반응해 Mg 가 결합된 유기금속 화합물을 형성한다.
4) Diethyl ether
Grignard 시약 합성 시 용매로 이용된다. 이 때, ether 의 산소에 존재하는 비공유전자쌍이 마그네슘과 배위 결합을 해 생성된 시약을 안정화시킨다. 비양성자성 용매이기 때문에, Grignard 시약의 높은 염기성에도 불구하고 부반응들을 최소화 시킬 수 있으며, 물이나 알코올처럼 양성자성 용매가 있으면 시약이 쉽게 분해가 되기 때문에 반드시 무수 조건에서 진행이 되어야 한다.
5) 진한 황산
반응이 끝난 후 남아 있는 강염기성 중간체를 산성 수용액으로 처리하여 안정한 알코올 형태로 바꾼다. 또한, 잔존하는 마그네슘 금속을 제거하는 데에도 사용되며, 이때 기체가 발생한다.
Mg(s)+H2SO4(aq)→MgSO4+ H2(g)
6) 황산 마그네슘
생성물에서 수분을 제거하기 위해 사용한다. 건조제 역할을 하며, 수분과 반응해 수화물을 형성한다. 이때, 수화물은 밀도가 커서 유기층과 쉽게 상분리되며, 효율적인 정제가 가능하다.
MgSO4 + H2O → MgSO4(7H2O)

2.3 분자 구조와 peak 분석 결과 비교
이는 1,1-diphenylethanol 의 실제 분자구조이다.

참고자료

· 김정균, 고영심, 윤웅찬, 김민숙, “Grignard 시약과 브로모벤질과의 반응에서 첨가전이금속이온의 영향 연구” , 대한화학지 2 판 , 1993, pp.228-236.
· 정성화, “FT-IR 의 원리 및 반도체 소재 특성 연구에의 응용”, 1992, pp.126-135
· Paula Yurkanis Bruice, 유기화학 6판, 자유아카데미 (2011), pp.467-469
· LibreTexts. (n.d.). Infrared spectroscopy absorption table.
· https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Ancillary_Materials/Reference/Reference_Tables/Spectroscopic_Parameters/Infrared_Spectroscopy_Absorption_Table
· 동국대학교 화공생물공학과 교수진, “화공생물공학 단위조작실험 1”, 동국대학교 화공생물공학과, 2025, pp. 4-7.