[서강대 무기화학실험 레포트] Synthesis and metalation of a Porphyrin

소개

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목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Chemicals & Apparatus
5. Procedure
6. Data & Result
7. Discussion
8. Reference

본문내용

1. Title
Synthesis and metalation of a Porphyrin

2. Purpose
Chelate ligand인 tetraphenylporphyrin 합성을 하고 metalation을 해 metalloporphyrin을 합성한다. UV-Vis 흡수 스펙트럼을 분석해 화합물의 구조적 안정도를 파악하고, bioinorganic compound의 biological function을 알아본다.

3. Theory
3.1 Chelate ligand
Chelate ligand는 여러 개의 배위 결합을 결합중심 금속 원자와 형성하는 ligand이다. Coordination number는 전자 받개인 중심 금속이 receive하는 전자쌍 개수이다. Chelate ligand는 보통 electron donor를 가지지만, 그 이상을 지닐 때도 있기에 여러 자리 ligand라 불리기도 한다. 킬레이트 효과에 의해 chelate ligand는 중심 금속과 안정한 착물을 만들 수 있다. 본 실험에 등장하는 porphyrin은 chelate ligand의 한 종류로서, 배위결합을 중심 금속을 감싸는 모양으로 형성한다.
3.2 Porphyrin and metalloporphyrin

Figure 1. Structure of Porphyrin and metalloporphyrin
생명체에서 porphyrin은 산화 및 환원 반응에 관여하며, 혈색소, 엽록소, 시트크롬 등의 색소를 구성한다. Porphyrin은 aromatic macrocycle의 평면 구조를 가지고, pyrrole 고리 4개가 결합된 모양을 가진다. 피롤 고리의 질소 때문에 chelate ligand의 기능을 가지는 것이다. 산화,환원 반응에 관여하는 것은 porphyrin의 구조와 관련이 있다. Pyrrole 4개 사이 사이는 conjugated π system으로 구성되는데, 이는 π-electron 24개 중에서 18개가 비편재화된다. 이 때문에 HOMO와 LUMO 사이 에너지 갭이 작게 되고, 이 덕분에 전자의 이동이 더 쉽기 때문에 산화,환원 반응의 발생이 잘 된다. 그리고 가시광선 영역의 빛을 흡수한다는 특징을 가진다. Porphyrin은 마그네슘이나 철 등의 금속과 complex 형성을 하기도 하는데, 이것이 metalloporphyrin 이다. 철 이온과 porphyrin의 결합이 형성되면, porphyrin에서 질소에 치우쳐졌던 전자 밀도가 철 이온 쪽으로 이동하고, 해당 과정에서 산소와 철 이온의 결합이 가역적으로 형성된다. 따라서 적혈구는 인체에서 산소의 운반에 사용되고, porphyrin은 유기 분자의 산화 및 환원 반응에서 electron transport를 한다.

참고자료

· 서강대학교 화학과, inorganic chemistry experiment procedure, exp.6.
· Minbo L, Hongli Z, Huihui Y, et al, Absorption and EPR spectra of some porphyrins and metalloporphyrins, Dyes and Pigments, 2007, 74, pp. 357~360
· Bjorn R, Marianne S, A Theoretical Investigation of the Electronic Structure and Excited States of Copper Porphin, Journal of Molecular Spectroscopy, 1970, 36, pp. 8~24
· Prushan M, Electronic Spectroscopy of free base porphyrins and metalloporphyrins, La Salle University, 2005, pp. 1~ 10
· Wengqi Z, Ning S, Lianxiang Y, et al, UV-visible, fluorescence and EPR properties of porphyrins and metalloporphyrins, Dyes and Pigments, 2008, 77, pp. 153~156