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서울대학교 화학실험 아스피린의 합성 결과 보고서

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최초등록일 2025.07.18 최종저작일 2022.11
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서울대학교 화학실험 아스피린의 합성 결과 보고서
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    목차

    1. Abstract
    2. Introduction
    3. Results
    4. Discussion
    5. Assignment
    6. References

    본문내용

    Abstract
    ‘아스피린의 합성’에서는 아스피린을 합성하고 정제하는 과정에서 유기물 합성의 방법을 익히고, 유기물의 기본 특성을 이해하고자 했다. 먼저 살리실산과 아세트산 무수물을 이용해 아세틸살리실산을 합성했다. 이후 재결정을 통해 순수한 아세틸살리실산을 분리하고, 얻은 물질의 녹는점을 측정해 아세틸살리실산을 확인했다. 이를 통해 유기물 합성과 유기물의 특성 외에도 재결정의 원리 및 실험에서 사용된 용매의 특성을 이해할 수 있었다.

    Introduction
    유기화합물은 탄소를 이용한 다양한 구조로 이루어지며, 합성된 유기 화합물은 여러 분야에서 응용된다. 유기 합성법은 의약품의 합성을 가능하게 했으며, 아세틸살리실산(아스피린)은 대표적인 합성 의약품 중 하나이다. 아스피린은 아세트산과 살리실산의 합성으로 비교적 쉽게 얻을 수 있으며, 프로스타글란딘의 생성을 막아 체내에서 다양한 의약적 기능을 수행한다.
    본 실험에서는 아스피린을 합성하고 더 순수한 화합물을 얻기 위해 정제하는 과정에서 유기물 합성의 기본적인 과정과 원리를 이해하고, 녹는점 측정을 통해 합성한 화합물을 확인하고자 했다.

    Results
    그림 1. 처음 합성으로 얻은 아세틸살리실산(a)과 재결정을 통한 정제 후의 아세틸살리실산(b). 거름종이의 질량을 미리 측정해, 각 질량 측정 결과에서 거름 종이 두 장의 무게를 뺐다.

    참고자료

    · 김희준, 「일반화학실험」, 자유아카데미, 2022, 203-212
    · Peter Atkins; Loretta Jones; Leroy Laverman, 『화학의 원리』 (7th edition) 자유아카데미: 851-852 (2018)
    · Hermann Kolbe. “Ueber Synthese der Slicylsäure” [On the synthesis of salicylic acid]. Annalen der Chemie und Pharmacie 113 (1), 125-127
    · Lowry, T. H; Rocjardspm. K. S., Mechanism and Theory in Organic Chemistry Harper and Row: (1981).
    · Seidel, R. W.; Goddard, R.; Nöthling, N.; Lehmann, C. W., Acetic anhydride at 100K: the first crystal structure determination. Acta Crystallographica Section C 72 (10), 753-757
  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. 아스피린 합성
      아스피린 합성은 유기화학의 기본적이면서도 중요한 실험입니다. 살리실산과 아세틱 무수물의 에스테르화 반응을 통해 아스피린을 만드는 과정은 화학 반응의 원리를 이해하는 데 매우 효과적입니다. 이 실험을 통해 학생들은 유기합성의 기초, 반응 메커니즘, 그리고 수율 계산 등을 실제로 경험할 수 있습니다. 또한 아스피린은 실제로 널리 사용되는 의약품이므로 화학이 실생활에 어떻게 적용되는지 보여주는 좋은 예시입니다. 안전한 실험 환경과 적절한 지도 하에 진행된다면 학생들의 화학적 사고력과 실험 능력을 크게 향상시킬 수 있습니다.
    • 2. 재결정을 통한 정제
      재결정은 유기화합물을 정제하는 가장 기본적이고 효과적인 방법입니다. 이 과정에서 학생들은 용해도의 온도 의존성, 결정화의 원리, 그리고 불순물 제거의 메커니즘을 직접 관찰할 수 있습니다. 적절한 용매 선택, 가열과 냉각 과정, 여과 기술 등을 배우면서 실험 기술을 습득하게 됩니다. 재결정을 통해 얻은 순수한 화합물은 이후 분석 실험의 신뢰성을 높이므로 매우 중요합니다. 이 실험은 화학의 이론과 실제 응용을 연결하는 다리 역할을 하며, 정밀한 실험 조작 능력을 개발하는 데 필수적입니다.
    • 3. 녹는점 측정을 통한 화합물 확인
      녹는점 측정은 화합물의 순도와 정체성을 판단하는 간단하면서도 강력한 분석 방법입니다. 각 화합물은 고유한 녹는점을 가지므로 이를 측정하여 합성된 물질이 목표 화합물인지 확인할 수 있습니다. 또한 녹는점의 범위를 통해 화합물의 순도를 평가할 수 있으며, 불순물이 포함되면 녹는점이 낮아지고 범위가 넓어지는 현상을 관찰할 수 있습니다. 이 실험은 정성적 분석의 중요성을 보여주며, 고가의 장비 없이도 화합물을 효과적으로 특성화할 수 있다는 점에서 매우 실용적입니다. 녹는점 측정을 통해 학생들은 화학 분석의 기초를 탄탄히 할 수 있습니다.
    • 4. 산 촉매의 역할
      산 촉매는 에스테르화 반응과 같은 많은 유기화학 반응에서 핵심적인 역할을 합니다. 산은 반응물을 활성화시켜 반응 속도를 크게 증가시키면서도 반응 후에는 변하지 않고 재사용될 수 있습니다. 아스피린 합성에서 황산은 살리실산의 카르복실기를 프로토네이션하여 친전자성을 높이고, 아세틱 무수물의 반응성을 증대시킵니다. 산 촉매의 메커니즘을 이해하면 반응 조건의 최적화, 수율 향상, 그리고 부반응 억제 방법을 배울 수 있습니다. 이를 통해 학생들은 촉매의 개념과 화학 반응의 효율성을 심화 있게 이해하게 되며, 산업적 화학 공정의 원리를 파악하는 데 도움이 됩니다.
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